Xanthophyll ist ein Sammelbegriff für eine Gruppe gelber, fettlöslicher Pigmente, die natürlich in Pflanzen, insbesondere in Obst und Gemüse, vorkommen.

Es gehört zur breiteren Klasse der Carotinoid-Pigmente, zu denen auch Carotine und Lycopin gehören.

Xanthophyll-Pigmente spielen eine wesentliche Rolle im Photosyntheseprozess und bieten Schutz vor oxidativem Stress in Pflanzen.

A. Chemische Struktur und Eigenschaften

Xanthophylle sind Derivate von Tetraterpenen, die aus 40 Kohlenstoffatomen bestehen, die in einem alternierenden Doppelbindungssystem angeordnet sind.

Sie enthalten Sauerstoffatome in Form von Hydroxyl- (-OH), Epoxid- oder Ketogruppen, was sie von den Carotinen unterscheidet.

Zu den gängigen Xanthophyll-Pigmenten gehören Lutein, Zeaxanthin, Violaxanthin und Neoxanthin.

Xanthophylle haben im Allgemeinen eine gelbe, orange oder rote Farbe, wobei die Schattierungen je nach ihrer spezifischen chemischen Struktur variieren.

Sie sind lipophile (fettlösliche) Verbindungen und unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Hexan, Chloroform und Ethanol.

a. Chemische Struktur

Xanthophylle sind eine Klasse von Carotinoidpigmenten, die eine sauerstoffhaltige Struktur aufweisen und Sauerstoffatome in Form von Hydroxyl- (-OH), Epoxy- oder Ketogruppen enthalten. Das strukturelle Grundgerüst der Xanthophylle ist ein Tetraterpen, das aus acht Isoprenoideinheiten besteht, die miteinander verbunden sind und eine lange konjugierte Kette mit 40 Kohlenstoffatomen bilden. Die spezifische chemische Struktur der einzelnen Xanthophylle variiert je nach Anzahl, Position und Art der vorhandenen sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen sowie dem Vorhandensein und der Anordnung von Doppelbindungen.

Einige gängige Beispiele für Xanthophyllstrukturen sind:

Lutein: 3R,3'R,6'R-β,ε-Carotin-3,3′-diol

Zeaxanthin: 3R,3'R-β,β-Carotin-3,3′-diol

Violaxanthin: 5,6,5′,6′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-Carotin-3,3′-diol

Neoxanthin: 5′,6′-Epoxy-6,7-didehydro-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-Carotin-3,5,3′-triol

b. Physikalisch-chemische Eigenschaften

Molekulargewicht: Xanthophylle haben ein relativ hohes Molekulargewicht, das je nach ihrer spezifischen Struktur typischerweise zwischen 568 und 616 g/mol liegt.

Farbe: Xanthophylle weisen aufgrund ihres einzigartigen konjugierten Doppelbindungssystems und des Vorhandenseins sauerstoffhaltiger funktioneller Gruppen eine breite Palette von Farben auf, darunter Gelb, Orange und Rot.

Löslichkeit: Xanthophylle sind lipophile (fettlösliche) Verbindungen und unlöslich in Wasser, aber löslich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln, wie Hexan, Chloroform, Ethanol und Aceton.

Lichtabsorption: Xanthophylle weisen eine starke Absorption im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums auf, typischerweise zwischen 400 und 500 nm, was zu ihren leuchtenden Farben und ihrer Rolle in der Photosynthese beiträgt.

Isomerisierung: Xanthophylle können in verschiedenen geometrischen Isomeren vorliegen, z. B. als cis- und trans-Isomere, was ihre physikalisch-chemischen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten beeinflussen kann.

Thermische Stabilität: Xanthophylle sind im Allgemeinen bei mäßigen Temperaturen stabil, aber eine längere Aussetzung an hohe Temperaturen oder Licht kann zu ihrem Abbau und zum Verlust der Farbe führen.

Empfindlichkeit gegen Oxidation: Wie andere Carotinoide sind auch die Xanthophylle anfällig für Oxidation, insbesondere in Gegenwart von Licht, Sauerstoff und bestimmten Prooxidantien, was zur Bildung von Oxidationsprodukten und zum Verlust ihrer biologischen Aktivität führen kann.

B. Quellen und Vorkommen:

Xanthophylle sind in der Natur weit verbreitet und kommen in verschiedenen Pflanzen vor, darunter Obst und Gemüse wie Mais, Spinat, Grünkohl, Orangen und Eigelb.

Sie sind auch in bestimmten Algen, Bakterien und Pilzen enthalten.

Zu den reichhaltigsten Quellen für Xanthophylle gehören die Blüten der Ringelblume, die häufig für die kommerzielle Gewinnung dieser Pigmente verwendet werden.

a. Pflanzliche Quellen

(1) Grünes Blattgemüse

Xanthophylle sind reichlich in grünem Blattgemüse wie Spinat, Grünkohl, Kohlrabi und Senfkörnern enthalten.

Das vorherrschende Xanthophyll in diesen Quellen ist Lutein, zusammen mit kleineren Mengen von Zeaxanthin und Neoxanthin.

(2) Mais und Maisprodukte

Mais und Produkte auf Maisbasis, wie Maisöl, Maismehl und Popcorn, sind reich an Xanthophyllen, insbesondere Lutein und Zeaxanthin.

Der Xanthophyllgehalt kann je nach Sorte, Anbaubedingungen und Verarbeitungsmethoden variieren.

(3) Obst und Gemüse

Verschiedene Obst- und Gemüsesorten enthalten unterschiedliche Mengen an Xanthophyllen, darunter Orangen, Paprika, Tomaten, Kürbisse, Kürbisse und Melonen.

Das spezifische Xanthophyll-Profil kann unterschiedlich sein: Einige Quellen sind reich an Lutein, während andere einen höheren Anteil an Zeaxanthin oder anderen Xanthophyll-Pigmenten enthalten.

(4) Eigelb

Das Eigelb ist eine ausgezeichnete Quelle für Xanthophylle, vor allem für Lutein und Zeaxanthin, die sich aufgrund der Ernährung der Hühner im Eigelb ablagern.

Der Xanthophyllgehalt im Eigelb kann je nach Zusammensetzung des Futters und der Hühnerrasse variieren.

b. Algen und mikrobielle Quellen

(1) Mikroalgen

Bestimmte Arten von Mikroalgen, wie Haematococcus pluvialis und Chlorella, sind dafür bekannt, dass sie hohe Mengen an Xanthophyllen, insbesondere Astaxanthin und Lutein, produzieren.

Diese Algenquellen werden häufig für die kommerzielle Produktion von Xanthophyllen für verschiedene Anwendungen verwendet.

(2) Bakterien und Pilze

Es wurde festgestellt, dass einige Bakterien und Pilze Xanthophyllpigmente produzieren, obwohl ihre kommerzielle Nutzung im Vergleich zu Pflanzen- und Algenquellen begrenzt ist.

Beispiele sind die Bakterienart Bradyrhizobium und der Pilz Xanthophyllomyces dendrorhous, die Zeaxanthin bzw. Astaxanthin produzieren können.

c. Kommerzielle Quellen

(1) Ringelblumen Blumen

Die Blüten der Ringelblume (Tagetes erecta) sind eine der wichtigsten kommerziellen Quellen für die Gewinnung von Xanthophyllen, insbesondere Lutein und Zeaxanthin.

Das aus den Blütenblättern der Ringelblume gewonnene Oleoresin ist eine reichhaltige Quelle für diese Pigmente und wird in der Lebensmittel-, Futtermittel- und Nahrungsergänzungsmittelindustrie häufig verwendet.

(2) Paprika und roter Paprika

Paprika und roter Pfeffer (Capsicum annuum) werden ebenfalls kommerziell für die Extraktion von Xanthophyllpigmenten, vor allem Capsanthin und Capsorubin, genutzt.

Diese xanthophyllreichen Extrakte werden als natürliche Lebensmittelfarbstoffe und Antioxidantien verwendet.

C. Biologische Funktionen

In Pflanzen spielen Xanthophylle eine entscheidende Rolle im photosynthetischen Prozess, indem sie an den Lichtsammelkomplexen beteiligt sind und den photosynthetischen Apparat vor oxidativen Schäden schützen.

Sie wirken auch als Antioxidantien, fangen freie Radikale ab und schützen die Zellen vor oxidativem Stress.

Bei Menschen und Tieren sind Xanthophylle wie Lutein und Zeaxanthin wichtig für die Gesundheit der Augen und sollen die Makula und die Netzhaut vor Schäden durch blaues Licht und oxidativen Stress schützen.

a. Photosynthese Funktion

Xanthophylle spielen eine entscheidende Rolle im Photosyntheseprozess von Pflanzen, Algen und einigen photosynthetischen Bakterien. Sie sind Bestandteile des Lichtsammelkomplexes (LHC) der Vesikelmembran in den Chloroplasten und wirken als akzessorische Pigmente neben dem Chlorophyll. Chlorophylle absorbieren Lichtenergie im blauen und grünen Bereich des sichtbaren Spektrums, die dann auf Chlorophylle übertragen wird, um die photosynthetische Elektronentransportkette in Gang zu setzen.

Diese Lichtsammelfunktion der Xanthophylle verbessert die Gesamteffizienz der Photosynthese, insbesondere bei schwachem Licht.

b. Lichtschutz

Lutein ist photoprotektiv und schützt den Photosyntheseapparat vor oxidativen Schäden, die durch überschüssige Lichtenergie verursacht werden. Unter starken Lichtbedingungen ist Lutein am Xanthophyll-Zyklus beteiligt, einem Prozess, der überschüssige Energie in Form von Wärme abführt und die Bildung reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) und oxidativen Stress verhindert. Der Xanthophyllzyklus, der die Umwandlung von kleinen Xanthophyllen, Phloem-Xanthophyllen und Zeaxanthin umfasst, trägt zur Regulierung des Energieflusses bei und schützt die Photosynthesemaschinerie vor Photoinhibition und Photodestruktion.

c. Antioxidative Wirkung

Lutein hat starke antioxidative Eigenschaften, da es reaktive Sauerstoffspezies (ROS) unterdrückt und freie Radikale neutralisiert. Das konjugierte Doppelbindungssystem und das Vorhandensein von sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen in den Luteinmolekülen ermöglichen es ihnen, eine Vielzahl von reaktiven Sauerstoffspezies wie monolineare Sauerstoffspezies, Superoxidradikale und Peroxylradikale abzufangen und zu neutralisieren. Diese antioxidative Wirkung trägt dazu bei, Zellen und Gewebe vor Schäden zu schützen, die durch oxidativen Stress verursacht werden und mit verschiedenen Krankheiten und dem Alterungsprozess in Verbindung gebracht werden.

d. Augengesundheit und Sehkraft

Zwei bestimmte Luteinpigmente, Lutein und Zeaxanthin, sind besonders wichtig für die Gesundheit und das Sehvermögen der Augen.

Diese Pigmente sind in der Makula konzentriert, dem zentralen Bereich der Netzhaut, der für das hochauflösende Sehen verantwortlich ist. Lutein und Zeaxanthin wirken als Blaulichtfilter und schützen Makula- und Netzhautzellen vor oxidativen Schäden, die durch energiereiches blaues Licht und UV-Strahlung verursacht werden. Es wird vermutet, dass sie das Risiko der altersbedingten Makuladegeneration (AMD), der häufigsten Ursache für Sehkraftverlust bei älteren Menschen, verringern.

e. Andere mögliche gesundheitliche Vorteile

Der potenzielle Nutzen von Lutein für die Gesundheit wurde in einer Reihe von Bereichen untersucht, darunter

Kardiovaskuläre Gesundheit: Einige Studien deuten darauf hin, dass Lutein durch die Verringerung von oxidativem Stress und Entzündungen eine schützende Wirkung gegen Herz-Kreislauf-Erkrankungen haben könnte.

Kognitive Funktion: Vorläufige Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Lutein, insbesondere Lutein und Zeaxanthin, sich positiv auf die kognitiven Funktionen auswirken und das Risiko eines altersbedingten kognitiven Rückgangs verringern können.

KREBSVORBEUGUNG: Die mögliche Rolle der antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften von Lutein bei der Krebsvorbeugung wurde untersucht, aber es sind noch weitere Forschungen in diesem Bereich erforderlich.

D. Anwendungen

a. Lebensmittelfarbstoffe und -zusatzstoffe

Xanthophylle werden häufig als natürliche Lebensmittelfarbstoffe verwendet, um einer Vielzahl von Lebensmitteln gelbe, orange und rote Farbtöne zu verleihen.

Gängige Anwendungen sind

Molkereiprodukte (z. B. Käse, Butter, Joghurt)

Bäckereiprodukte (z. B. Brot, Gebäck, Kekse)

Getränke (z. B. Fruchtsäfte, Softdrinks, alkoholische Getränke)

Süßwaren (z. B. Bonbons, Fudge)

Saucen und Gewürze

Xanthophylle werden wegen ihres natürlichen Ursprungs und ihres gesundheitlichen Nutzens häufig synthetischen Lebensmittelfarbstoffen vorgezogen.

Zu den spezifischen Xanthophyllpigmenten, die als Lebensmittelfarbstoffe verwendet werden, gehören Lutein, Zeaxanthin, Capsaicin und Xanthophylle aus Safran.

b. Futtermittelzusatzstoffe

Xanthophylle, insbesondere Lutein und Zeaxanthin, werden Tierfutter zugesetzt, hauptsächlich für Geflügel und Aquakulturen.

Diese Pigmente verbessern die Farbe von Eigelb, Hähnchenhaut und Fischfleisch und machen sie für den Verbraucher attraktiver. Xanthophylle in Futtermitteln verbessern auch die Fortpflanzungsleistung und die allgemeine Gesundheit der Tiere. Zu den kommerziellen Quellen für Xanthophylle in Futtermittelzusatzstoffen gehören Ringelblumenextrakte, Algenquellen (z. B. Hämatokokken) und synthetische Formen.

c. Nahrungsergänzungsmittel und gesunde Lebensmittel

Lutein-Nahrungsergänzungsmittel, insbesondere solche, die Lutein und Zeaxanthin enthalten, werden wegen ihres potenziellen Nutzens für die Augengesundheit und die Unterstützung der Sehkraft als Nahrungsergänzungsmittel vermarktet. Diese Nahrungsergänzungsmittel richten sich häufig an Menschen mit einem Risiko für altersbedingte Makuladegeneration (AMD) oder an Menschen, die eine gesunde Sehkraft erhalten wollen. Xanthophyll-Nahrungsergänzungsmittel können auch wegen ihrer antioxidativen Eigenschaften und ihres potenziellen Nutzens für die kardiovaskuläre Gesundheit und die kognitive Funktion vermarktet werden.

d. Kosmetika und Körperpflegeprodukte

Xanthophylle werden wegen ihrer färbenden und antioxidativen Eigenschaften in einer Vielzahl von Kosmetik- und Körperpflegeprodukten verwendet.

Ihre Anwendungen umfassen

Lippenstifte, Lipgloss und andere Lippenprodukte (in gelben, orangefarbenen oder roten Tönen erhältlich)

Hautpflegeprodukte (z. B. Cremes, Lotionen, Seren) mit antioxidativen und lichtschützenden Eigenschaften

Haarpflegeprodukte (z. B. Shampoos, Conditioner), die die Farbe von blondem oder weißem Haar verstärken

E. Rechtlicher Status und Sicherheit:

Xanthophylle werden von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) für die Verwendung als Lebensmittelzusatzstoffe und Farbstoffe allgemein als unbedenklich anerkannt (GRAS).

Sie sind in vielen Ländern für die Verwendung in verschiedenen Lebensmitteln und kosmetischen Produkten zugelassen, wobei behördliche Richtlinien und bestimmte Grenzwerte eingehalten werden müssen.

Xanthophylle gelten innerhalb der empfohlenen Verzehrsmengen als unbedenklich für den menschlichen Verzehr, aber hohe Dosen können Nebenwirkungen wie Karotinodermie (Gelbfärbung der Haut) verursachen.

a. Regulatorischer Status

(1) Lebens- und Futtermittelanwendungen

In den Vereinigten Staaten hält die Food and Drug Administration (FDA) Xanthophylle im Allgemeinen für die Verwendung als Lebensmittelzusatzstoffe und -zutaten für unbedenklich (GRAS) und hat spezifische Vorschriften und Leitlinien für die Verwendung von Lutein in Lebensmitteln festgelegt, einschließlich zulässiger Höchstmengen und Kennzeichnungsvorschriften. Xanthophylle sind auch für die Verwendung als Futtermittelzusatzstoffe für Tiere zugelassen, wobei für die Verwendung bei verschiedenen Tierarten besondere Vorschriften gelten.

(2) Nahrungsergänzungsmittel

In den Vereinigten Staaten sind Luteinpräparate als Nahrungsergänzungsmittel durch den Dietary Supplement Health and Education Act (DSHEA) geregelt. Die Hersteller von Luteinpräparaten müssen die von der FDA festgelegten guten Herstellungspraktiken (GMP) und Kennzeichnungsvorschriften einhalten. In der Europäischen Union werden Lutein-Ergänzungen durch die Richtlinie über Nahrungsergänzungsmittel geregelt, die Sicherheits-, Qualitäts- und Kennzeichnungsrichtlinien für Lutein-Ergänzungen festlegt.

(3) Kosmetika und Körperpflegeprodukte

Regulierungsbehörden wie die Cosmetic Ingredient Review (CIR) in den USA und der Wissenschaftliche Ausschuss für Verbrauchersicherheit (SCCS) in der EU bewerten die Sicherheit von Xanthophyllen für die Verwendung in kosmetischen Produkten und geben Hinweise zu deren sicheren Konzentrationen und Anwendungen.

b. Sicherheit und toxikologische Erwägungen:

(1) Toxizität und unerwünschte Wirkungen

Es ist allgemein anerkannt, dass Lutein im Rahmen der empfohlenen Verzehrsmenge unbedenklich verzehrt werden kann.

Eine übermäßige Aufnahme von Xanthophyllen, insbesondere aus Nahrungsergänzungsmitteln, kann jedoch zu einer Carotinoid-Dermatose führen, einer harmlosen Erkrankung, die durch eine Gelbfärbung der Haut aufgrund der Ablagerung von Carotinoid-Pigmenten gekennzeichnet ist. Allergische Reaktionen auf Xanthophylle sind sehr selten, wurden aber bei einigen Personen berichtet.

(2) Wechselwirkungen und Kontraindikationen

Xanthophylle können mit bestimmten Medikamenten, wie cholesterinsenkenden Medikamenten (Statinen) und Antikoagulantien (Blutverdünnern), in Wechselwirkung treten und möglicherweise deren Absorption oder Wirksamkeit beeinträchtigen.

Personen mit bestimmten Erkrankungen (z. B. Leber- oder Nierenerkrankungen) sollten vor der Einnahme von Xanthophyll-Ergänzungsmitteln einen Arzt konsultieren.

(3) Regulatorische Beschränkungen und Richtlinien

Die Regulierungsbehörden haben zulässige Höchstmengen für die Verwendung von Lutein in Lebensmitteln, Tierfutter und Nahrungsergänzungsmitteln festgelegt. Diese Grenzwerte beruhen auf Sicherheitsbewertungen und Risikobewertungen, die von Regulierungsbehörden und wissenschaftlichen Gremien durchgeführt wurden. Diese Grenzwerte beruhen auf Sicherheitsbewertungen und Risikobewertungen, die von Regulierungsbehörden und wissenschaftlichen Gremien durchgeführt wurden.

Hersteller und Formulierer müssen diese Leitlinien befolgen, um die sichere Verwendung von Lutein in ihren Produkten zu gewährleisten.