Methylcarbamat 598-55-0

Methylcarbamat (auch bekannt als Methylcarbamat oder Polyurethan) ist eine organische Verbindung, die der einfachste Ester der Carbaminsäure (H2NCO2H) ist. Es ist ein farbloser Feststoff.

Methylcarbamat wird durch Reaktion von Methanol und Harnstoff hergestellt:

CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3

Es wird auch durch die Reaktion von Ammoniak mit Chlorameisensäuremethylester oder Dimethylcarbonat hergestellt.

Methylcarbamat (CH3OCONH2) ist eine einfache organische Verbindung, die aus einer Methylgruppe (CH3) besteht, die an eine funktionelle Carbamatgruppe (OCONH2) gebunden ist.

Die Carbamatgruppe ist eine Carbonylgruppe (C=O), an die eine Aminogruppe (NH2) gebunden ist.

Methylcarbamat ist aufgrund der elektronegativen Sauerstoff- und Stickstoffatome, die ihm ein Dipolmoment verleihen, ein polares Molekül.

Es hat eine tetraedrische Molekülgeometrie um das Carbonylkohlenstoffatom.

 

Physikalische und chemische Eigenschaften:

Chemische Formel: CH3OCONH2

CAS-Nummer: 598-55-0

Molekulargewicht: 75,08 g/mol

Erscheinungsbild: Weißer kristalliner Feststoff

Schmelzpunkt: 110-112°C

Siedepunkt: 200°C

Schmelzpunkt:56-58 °C (lit.)

Siedepunkt:176-177 °C (lit.)

Dichte:1,14 g/cm3

Brechungsindex:1.4125

Flammpunkt: 93 °C

Lagerungsbedingungen: Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur

Löslichkeit:700 g/L (20°C)

Säurekoeffizient (pKa):13,37±0,50(vorhergesagt)

Form:Anhaftende Kristalle

Farbe:Weiß

PH-Wert:6-8 (50g/l, H2O, 20℃)

Wasserlöslichkeit:700 g/L (20 ºC)

Empfindlichkeit:feuchtigkeitsempfindlich

Methylcarbamat ist eine einfache organische Verbindung, die der Methylester der Carbaminsäure ist.

Es handelt sich um einen weißen kristallinen Feststoff mit einem schwachen esterartigen Geruch.

Methylcarbamat ist löslich in Wasser, Alkohol und anderen polaren organischen Lösungsmitteln.

Es ist mäßig flüchtig und kann unter vermindertem Druck destilliert werden.

Methylcarbamat ist chemisch relativ stabil, unterliegt jedoch der Hydrolyse unter Bildung von Methanol und Kohlendioxid.

 

Verwendungszwecke und Anwendungen:

Carbamat-Pestizide sind weit verbreitet in Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden und werden auch als Mücken- und Kakerlakenvernichter eingesetzt. Die am häufigsten verwendeten sind: Furadan, Carbaryl, Methomyl, Methomyl, Cordyceps und so weiter.

Methylcarbamat wird hauptsächlich als Reaktionszwischenprodukt in der Textil- und Polymerindustrie verwendet. In der Textilindustrie wird es zur Herstellung von Harzen auf der Basis von Dihydroxymethylcarbamidsäuremethylester verwendet, die auf Polyester-Baumwoll-Mischgewebe als strapazierfähiges Ausrüstungsmittel aufgetragen werden, wobei die behandelten Gewebe einen guten Knitterwinkel aufweisen, in kommerziellen Wäschereien säurebeständig sind, chlorfrei und flammhemmend wirken.

Methylcarbamat wird auch bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden und Polyurethanen verwendet.

Methylcarbamate werden häufig als Insektizide eingesetzt. Sie haben eine Anticholinesterase-Wirkung, erzeugen aber keine kumulativen Effekte.

Methylcarbamat ist ein chemisches Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Arzneimittel, Insektizide und anderer organischer Verbindungen und dient als Vorläufer für die Herstellung von Methylisocyanat, das zur Herstellung von Carbamat-Insektiziden verwendet wird.

Methylcarbamat wird als Weichmacher, Kraftstoffzusatz und als Bestandteil bestimmter Farben und Dichtungsmittel verwendet.

In der Vergangenheit wurde es auch als Rodentizid und Insektizid verwendet, aber seine Verwendung in diesen Bereichen ist aufgrund von Bedenken über seine Toxizität zurückgegangen.

1. Pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte:

Methylcarbamat ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das für die Synthese verschiedener pharmazeutischer und agrochemischer Produkte verwendet wird.

Es ist ein Vorprodukt für die Herstellung von Methylisocyanat, das ein wichtiger Baustein für viele Pestizide und Herbizide auf Carbamatbasis ist.

Methylcarbamat kann auch als Ausgangsstoff für die Synthese bestimmter entzündungshemmender, schmerzstillender und krebsbekämpfender Arzneimittel verwendet werden.

2. Weichmacher und Beschichtungen:

Methylcarbamat wurde als Weichmacher in verschiedenen Polymer- und Harzformulierungen verwendet, z. B. in Farben, Beschichtungen und Klebstoffen.

Es kann die Flexibilität, Schlagfestigkeit und Adhäsionseigenschaften dieser Materialien verbessern.

In einigen Spezialbeschichtungen und Dichtungsmitteln kann Methylcarbamat als Vernetzungsmittel oder Aushärteadditiv verwendet werden.

3. Kraftstoff-Additive:

In der Vergangenheit wurde Methylcarbamat als Kraftstoffzusatz, insbesondere in Benzin, verwendet, um die Verbrennungseffizienz zu verbessern und Motorablagerungen zu verringern.

Die Verwendung von Methylcarbamat als Kraftstoffzusatz ist jedoch in den letzten Jahren aufgrund von Bedenken hinsichtlich seiner potenziellen Toxizität und Umweltauswirkungen zurückgegangen.

4. Rodentizide und Insektizide:

In der Vergangenheit wurde Methylcarbamat als aktiver Wirkstoff in einigen Rodentiziden und Insektiziden eingesetzt.

Diese Anwendungen sind aufgrund der Entwicklung neuerer, wirksamerer und weniger toxischer Alternativen sowie aufgrund gesetzlicher Beschränkungen für die Verwendung von Pestiziden auf Methylcarbamatbasis erheblich zurückgegangen.

5. Industrielle Lösungsmittel und Reinigungsmittel:

Aufgrund seiner Lösungsmitteleigenschaften und seiner relativ geringen Toxizität wurde Methylcarbamat in einigen industriellen Reinigungs- und Entfettungsmitteln verwendet.

Seine Verwendung in diesen Anwendungen ist jedoch begrenzt, da inzwischen wirksamere und umweltfreundlichere Lösungs- und Reinigungsmittel verfügbar sind.

Insgesamt wird Methylcarbamat heute in erster Linie als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und anderen Spezialchemikalien verwendet und weniger als eigenständiges Produkt oder Zusatzstoff. Seine frühere Verwendung in Kraftstoffen, Pestiziden und industriellen Lösungsmitteln ist weitgehend eingestellt worden.

 

Synthese und Produktion:

Methylcarbamat wird in der Regel durch die Reaktion von Methanol (CH3OH) mit Phosgen (COCl2) unter Bildung von Chlorameisensäuremethylester und anschließender Reaktion mit Ammoniak (NH3) unter Bildung des Endprodukts hergestellt.

Alternativ kann es auch durch die Reaktion von Methylisocyanat (CH3NCO) mit Wasser hergestellt werden.

Die industrielle Herstellung von Methylcarbamat erfordert häufig kontinuierliche Prozesse mit speziellen Anlagen und strengen Sicherheitsmaßnahmen aufgrund der Gefährlichkeit der Ausgangsstoffe.

Synthese von Methylcarbamat:

Der gängigste Syntheseweg für Methylcarbamat ist ein zweistufiger Prozess:

Reaktion von Methanol mit Phosgen:

Methanol (CH3OH) wird mit Phosgen (COCl2) zu Chlorameisensäuremethylester (CH3OCOCl) umgesetzt.

Diese Reaktion wird in der Regel in Gegenwart einer Base, z. B. Pyridin, durchgeführt, um das Nebenprodukt Salzsäure zu neutralisieren.

Methylchlorformiat ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Carbamatverbindungen.

Ammonolyse von Chlorameisensäuremethylester:

Das Chlorameisensäuremethylester-Zwischenprodukt wird dann mit Ammoniak (NH3) zu Methylcarbamat (CH3OCONH2) umgesetzt.

Diese Reaktion beinhaltet die nukleophile Addition von Ammoniak an das Carbonylkohlenstoffatom des Chlorameisensäuremethylesters, gefolgt von der Abspaltung von Chlorwasserstoff.

Die Reaktion wird in der Regel in einem organischen Lösungsmittel wie Toluol oder Dichlormethan durchgeführt, um die Abtrennung des Methylcarbamatprodukts zu erleichtern.

Herstellung von Methylcarbamat:

Die großtechnische Herstellung von Methylcarbamat erfolgt häufig in kontinuierlichen Prozessen mit speziellen Anlagen:

Erzeugung von Phosgen:

Phosgen wird in der Regel vor Ort durch die Reaktion von Kohlenmonoxid (CO) und Chlor (Cl2) in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Aktivkohle, erzeugt.

Die Erzeugung von Phosgen erfordert aufgrund der hochgiftigen Natur des Gases strenge Sicherheitsmaßnahmen.

Synthese von Methylchlorameisensäureester:

Das Phosgen wird dann in einem Durchflussreaktor mit Methanol umgesetzt, wobei häufig ein basischer Katalysator verwendet wird, um die Reaktionskinetik zu verbessern.

Das Chlorameisensäuremethylester-Produkt wird in der Regel durch Destillation oder andere Trennverfahren gereinigt.

Schritt der Ammonolyse:

Das Chlorameisensäuremethylester wird dann in einem kontinuierlich betriebenen Reaktor mit Ammoniakgas oder wässriger Ammoniaklösung umgesetzt.

Das Methylcarbamatprodukt wird abgetrennt, in der Regel durch Kristallisation oder Verdampfung, und je nach Bedarf weiter gereinigt.

Verpackung und Lagerung:

Das gereinigte Methylcarbamat wird dann verpackt, häufig in Fässern oder anderen geeigneten Behältern, um vertrieben und gelagert zu werden.

Um die Sicherheit und Stabilität des Endprodukts zu gewährleisten, ist eine ordnungsgemäße Handhabung und Lagerung unerlässlich.

 

Reaktivität und Abbaubarkeit:

Methylcarbamat ist sowohl unter sauren als auch unter basischen Bedingungen hydrolyseanfällig, wodurch die funktionelle Carbamatgruppe abgebaut werden kann.

Auch bei höheren Temperaturen kann es zu einer thermischen Zersetzung kommen, bei der Methanol, Kohlendioxid und andere Nebenprodukte entstehen.

Unter bestimmten Bedingungen kann Methylcarbamat mit Nukleophilen, wie Alkoholen oder Aminen, unter Bildung von substituierten Carbamaten oder Harnstoffen reagieren.

Es wurde über den mikrobiellen Abbau von Methylcarbamat berichtet, wobei einige Bakterien und Pilze in der Lage sind, es als Kohlenstoff- und Stickstoffquelle zu nutzen.

 

Regulatorische und ökologische Erwägungen:

Methylcarbamat ist aufgrund seiner Toxizität in verschiedenen Umweltvorschriften als gefährlicher Stoff aufgeführt.

Um die Risiken für die Arbeitnehmer zu minimieren, wurden Expositionsgrenzwerte und Richtlinien für die Handhabung am Arbeitsplatz festgelegt.

Studien zum Verbleib und Transport in der Umwelt haben gezeigt, dass Methylcarbamat in bestimmten Boden- und Wasserumgebungen persistent sein kann und das Potenzial hat, sich in einigen Organismen zu bioakkumulieren.

Ordnungsgemäße Entsorgungs- und Eindämmungsmethoden sind unerlässlich, um eine Kontamination der Umwelt und eine Exposition des Menschen zu verhindern.

 

Toxikologie und Sicherheit:

Methylcarbamat ist bei Verschlucken oder Einatmen mäßig giftig.

Nach der Exposition können Symptome wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Atembeschwerden auftreten.

Längere oder wiederholte Exposition kann auch Leber- und Nierenschäden verursachen.

Beim Umgang mit Methylcarbamat sollte eine geeignete persönliche Schutzausrüstung, wie Handschuhe und Atemschutzgeräte, getragen werden.

Bei der Arbeit mit dieser Verbindung müssen angemessene Belüftungs- und Schutzmaßnahmen getroffen werden, um das Expositionsrisiko zu minimieren.

Im Gegensatz zu seinem nahen Verwandten, dem Ethylcarbamat, ist es nicht mutagen für Salmonellen (negativ im Ames-Test), aber mutagen für Fruchtfliegen. Experimentelle Beweise deuten darauf hin, dass es bei Ratten krebserregend und bei Mäusen nicht krebserregend ist. Gemäß Proposition 65 ist die Verbindung "dem Staat Kalifornien als krebserregend bekannt.

Die Ursachen für Vergiftungen mit Carbamat-Pestiziden sind ähnlich wie bei anderen Pestizidvergiftungen. Produktive Vergiftungen treten häufig auf, wenn Pestizide ohne geeignete Schutzmaßnahmen oder in heißer und feuchter Umgebung ausgebracht werden, vor allem durch Vergiftungen der Haut und der Atemwege durch Inhalation. Vergiftungen bei lebendigem Leib treten häufig bei Selbstmord oder zufälligen Vergiftungen auf, z. B. bei oralen Vergiftungen.

Carbamat-Pestizid-Vergiftung ist akut, orale Vergiftung innerhalb von 10 bis 20 Minuten nach dem Beginn der Vergiftung, die Produktion von Arbeit in Kontakt mit der Vergiftung der Mehrheit der 2 bis 6 Stunden beginnen. Ähnlich wie bei Organophosphor-Pestizid-Vergiftungen sind vor allem die muskarinischen Symptome ausgeprägter. Leichte Vergiftungen haben leichte muskarinische Symptome und Symptome des zentralen Nervensystems, wie Schwindel, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, verschwommenes Sehen, Speichelfluss, übermäßiges Schwitzen, Pupillenverengung usw. Zusätzlich zu den oben genannten Symptomen treten bei einer mittelschweren Vergiftung Muskelzittern und erhöhter Blutdruck auf. Bei schweren Vergiftungen kann es zu Lungenödemen, Koma, Hirnödemen, einer Cholinesteraseaktivität im Vollblut von 30% oder weniger kommen, und in schweren Fällen kommt es zu Atemmuskellähmung, Atemversagen und sogar zum Tod. Darüber hinaus kann eine Kontamination der Haut brennende Schmerzen, Rötungen und Hautausschlag verursachen; eine Kontamination der Bindehaut kann Brennen, Tränen, Pupillenverengung usw. verursachen.

Der Verdacht auf eine Vergiftung durch Carbamat-Insektizide sollte umgehend behandelt werden. Eine endgültige Diagnose kann anhand einer eindeutigen Expositionsanamnese, Symptomen, Anzeichen und Beschwerden in Verbindung mit den Ergebnissen von Cholinesterase- und toxikologischen Tests gestellt werden. Diese Art der Vergiftung führt zu einer Abnahme der Cholinesteraseaktivität im Blut, die jedoch so bald wie möglich nach der Vergiftung getestet werden sollte, und die Cholinesteraseaktivität erholt sich allmählich mit zunehmender Dauer der Vergiftung. Das Gift wird durch Magenspülung usw. entfernt, und Atropin, ein starkes Gegenmittel, wird eingesetzt. Im Gegensatz zu Vergiftungen durch Organophosphor-Pestizide sind Oxim-Cholinesterase-Reenaktoren bei Vergiftungen durch Carbamat-Insektizide verboten.