Entdecken Sie die Vorteile von Maleinsäurehydrazid!

Maleinsäurehydrazid 123-33-1

Maleinsäurehydrazid mit der CAS-Nummer 123-33-1 ist eine Verbindung mit der Summenformel C4H4N2O2 und einem Molekulargewicht von 112,09 g/mol. Es wird als Pflanzenwachstumsregulator und Herbizid eingesetzt und hemmt die Nukleinsäure- und Proteinsynthese. Es wird in der Regel auf das Laub von Pflanzen wie Kartoffeln, Zwiebeln, Knoblauch und Karotten aufgetragen, um die Keimung während der Lagerung zu verhindern.

Was die Sicherheit betrifft, so wurde festgestellt, dass Maleinsäurehydrazid bei oraler, dermaler und inhalativer Exposition eine geringe akute Toxizität aufweist. Es kann jedoch zu Haut- und Augenreizungen führen, und es werden Vorsichtsmaßnahmen für den Umgang mit Maleinsäurehydrazid empfohlen, z. B. das Tragen von Schutzhandschuhen und eine angemessene Belüftung.

Was die Auswirkungen auf die Umwelt betrifft, so hat das US-EPA Maleinsäurehydrazid in die IRIS-Datenbank aufgenommen, was darauf hindeutet, dass es einer umfassenden Überprüfung der Toxizitätsdaten unterzogen wurde. Die orale Referenzdosis (RfD) deutet darauf hin, dass für bestimmte toxische Wirkungen Schwellenwerte angenommen werden, und der Stoff wird nicht auf Karzinogenität geprüft. Dennoch gab es Diskussionen über seine potenzielle Mutagenität und Karzinogenität in Zellkulturen und bei Tieren, obwohl trotz der Exposition der Bevölkerung bei der Herstellung, in der Landwirtschaft und in der Nahrungskette keine Hinweise auf Karzinogenität beim Menschen gefunden wurden.

Für medizinische Forschungszwecke ist Maleinsäurehydrazid mit einem Reinheitsgrad von über 99,0% (T), bestimmt durch HPLC, erhältlich und wird in verschiedenen Mengen für Laborzwecke verkauft. Es ist wichtig zu beachten, dass beim Umgang mit dieser Chemikalie die neuesten Informationen über Lagerbedingungen und Sicherheitsdatenblätter zu Rate gezogen werden sollten.

Maleinsäurehydrazid ist eine wasserunlösliche Pyridazinonverbindung mit vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten. Es dient sowohl als Herbizid als auch als Pflanzenwachstumsregulator, was es in der Landwirtschaft wertvoll macht.

Außerdem wird Maleinsäurehydrazid eingesetzt, um den unerwünschten Austrieb oder die Ablegerbildung von Tabakpflanzen zu bekämpfen.

Maleinsäurehydrazid Eigenschaften

Schmelzpunkt 299-301 °C (dez.)(lit.)

Siedepunkt 209,98°C (grobe Schätzung)

Dichte 1,6 g/cm3

Brechungsindex 1,4610 (Schätzung)

Flammpunkt 300°C

Lagerbedingungen Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur

Löslichkeit 510 mg/l in 4 Wasser

Säurekoeffizient (pKa) 9,01±0,20(vorhergesagt)

Farbe Weiße Kristalle

Geruch (Geruch) Geruchlos

Wasserlöslichkeit 6 g/L

Merck 14,5705

BRN 112223

Chemische Eigenschaften

Das reine Produkt ist ein weißer, kristalliner Feststoff. m.p.296～298℃, relative Dichte 1,60 (25℃), Flammpunkt 300℃, nicht flüchtig. Löslichkeit bei 25℃ ist: Dimethylformamid 2,4%, Aceton <1%, Xylol <1%, Ethanol 97%, m.p.>292 ℃, relative Dichte 1,60. Die Löslichkeit des Triethanolaminsalzes in Wasser beträgt 70%, des Kaliumsalzes 10%, des Natriumsalzes 20%.

Verwendet

Lagerung und Transport: Es wird auch in der Landwirtschaft als Keimhemmungsmittel für gelagerte Kartoffeln verwendet, um ein vorzeitiges Austreiben zu verhindern.

Wirkungsweise: Maleinsäurehydrazid unterbricht den Wachstumsprozess in Pflanzen, indem es die Synthese von Nukleinsäuren und Proteinen hemmt, was letztlich zur Unterdrückung von Zellteilung und Wachstum führt.

Maleinsäurehydrazid ist ein selektives Herbizid und ein vorübergehender Pflanzenwachstumshemmer mit herbiziden Eigenschaften, der zur Unkrautbekämpfung in Rasenflächen und anderen landwirtschaftlichen Bereichen eingesetzt werden kann.

Pflanzenwachstumsregulator. Inhaliert durch das Laub oder Wurzeln, durch das Xylem und Phloem durchgeführt, hemmen die Zellteilung und hemmen das Pflanzenwachstum. 0,1% ~ 0,05% Lösung kann Gras und Rasen, Obstgarten und Wasser Unkraut zu verhindern; 0,025% Lösung, um die Keimung von Zwiebeln und Kartoffeln während der Lagerzeit zu hemmen; 0,1% ~ 0,05% Lösung zu hemmen und das Wachstum der Seitentriebe von Tabak zu verzögern und die Zitrus-Setzlinge frei von Frostschäden zu halten.

Es dringt durch die Blattkutikula in die Pflanze ein, verringert die Photosynthese, den osmotischen Druck und die Evapotranspiration und hemmt das Triebwachstum stark. Es wird verwendet, um die Keimung von Kartoffeln, Zwiebeln, Knoblauch und Radieschen während der Lagerung zu verhindern, und hat die Wirkung, das Pflanzenwachstum zu hemmen und die Blüte zu verlängern. Die reziproke Isomerisierung des Produkts ist 3,6-Dihydroxypyridazin (3,6-Dihydroxypyridazin). Es ist ein Zwischenprodukt des Sulfonamidwirkstoffs Sulfamethoxazol.

Pflanzenwachstumsregulator. Wird durch das Laub oder die Wurzeln eingeatmet, durch Xylem und Phloem geleitet, hemmt die Zellteilung und hemmt das Pflanzenwachstum.0.1%～0,05%-Lösung kann Gras und Unkraut auf Rasenflächen, in Obstgärten und an Gewässern verhindern; 0,025%-Lösung kann die Keimung von Zwiebeln und Kartoffeln während der Lagerzeit hemmen; 0,1%～0,05%-Lösung kann das Wachstum von Seitentrieben des Tabaks hemmen und verzögern und den Zitruskeimling vor Frostschäden bewahren.

Der Wirkstoff kann durch die Blattkutikula in die Pflanze eindringen, die Photosynthese, den osmotischen Druck und die Evapotranspiration verringern und das Wachstum der Knospen stark hemmen. Es wird verwendet, um die Keimung während der Lagerung von Kartoffeln, Zwiebeln, Knoblauch und Radieschen zu verhindern, und hat die Wirkung, das Pflanzenwachstum zu hemmen und die Blüte zu verlängern.

Vorübergehende Hemmung des Pflanzenwachstums. Selektives Herbizid (beseitigt Matangras). Verhindert die Keimung von Zwiebeln, Kartoffeln und Karotten im Lager. Gartenbauliche und landwirtschaftliche Versuche. Maleinsäurehydrazid ist ein selektives Herbizid und ein vorübergehender Pflanzenwachstumshemmer. Der Wirkstoff dringt durch die Blattkutikula in die Pflanze ein, verringert die Photosynthese, den osmotischen Druck und die Evapotranspiration und hemmt das Wachstum der Triebe stark. Es wird verwendet, um die Keimung von Kartoffeln, Zwiebeln, Knoblauch und Radieschen während der Lagerung zu verhindern, und hat die Wirkung, das Pflanzenwachstum zu hemmen und die Blüte zu verlängern. Die reziproke Isomerisierung des Produkts ist 3,6-Dihydroxypyridazin (3,6-Dihydroxypyridazin). Es ist ein Zwischenprodukt des Sulfonamidwirkstoffs Sulfamethoxazol.

Maleinsäurehydrazid ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydrazide gehört. Maleinsäurehydrazid wird als Herbizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Maleinsäurehydrazid gelangt durch Diffusion in die Zellen und reagiert mit nukleophilen Gruppen im Zellkern, wodurch die DNA-Synthese gehemmt und Mutationen verursacht werden. Biologische Studien haben gezeigt, dass Maleinsäurehydrazid genotoxisch ist, d. h., dass es die genetische Information in der Zelle zerstört, was zu Mutationen führt. Maleinsäurehydrazid hat auch in Modellsystemen genotoxische Wirkungen gezeigt. Es hemmt auch Enzymaktivitäten in Pflanzen, wie Nitratreduktase, Urease oder Katalaseaktivität.

Herbizid, Pflanzenwachstumsregulator, Fungizid: In EU-Ländern verboten. Maleinsäurehydrazid ist ein Pflanzenwachstumsregulator (Keimungshemmer) und Herbizid, das für den Einsatz bei Tabak, Kartoffeln, Zwiebeln, nicht tragenden Zitrusfrüchten, Rasen, Verkehrswegen, Flughäfen, Industrieanlagen, Rasenflächen, Erholungsgebieten, Zier- und Schattenbäumen und Zierpflanzen zugelassen ist.

Maleinsäurehydrazid wird in den USA hauptsächlich für Tabak verwendet.

Produktionsverfahren

Es wird durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Hydrazinhydrat gewonnen. Setzen Sie Wasser und 40% Hydrazinhydrat in den Reaktionstopf, fügen Sie 30% Salzsäure tropfenweise unter Rühren und Kühlung, die Temperatur unter 20℃ kontrolliert wird, bis pH 6,2-6.4, setzen Maleinsäureanhydrid, langsam erhöhen die Temperatur auf 106-110℃, Rückfluss für 2h, reduzieren die Temperatur auf 5℃, Dump Filtration, der Filterkuchen wird mit Eiswasser gewaschen, um pH 4,8-5,1, Trocknen, um Maleinsäuredihydrazid, die Ausbeute von 97% zu erhalten.

Wird hergestellt durch Reaktion von Butylendihydrazid (oder Butadiendihydrazid) mit Hydrazinsulfat bei 35-56℃.

Wird durch Reaktion von Butylendianhydrid (oder Butadiendisäure) mit Hydrazinsulfat bei 35-56°C hergestellt.

Hergestellt durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Hydrazinhydrat. Setzen Sie Wasser und 40% Hydrazinhydrat in den Reaktionstopf, fügen Sie 30% Salzsäure tropfenweise unter Rühren und Kühlung, die Temperatur unter 20 ℃ kontrolliert wird, bis pH 6,2-6.4, in Maleinsäureanhydrid, langsam erhöhen die Temperatur auf 106-110 ℃, Rückfluss für 2h, reduzieren Sie die Temperatur auf 5 ℃, Dump Filtration, der Kuchen wird mit Eiswasser auf pH 4,8-5,1, Trocknen gewaschen, und erhalten Maleinsäurehydrazid, die Ausbeute von 97%.

Kategorie

Toxizität

Akute orale LD501400mg/kg bei Ratten, 6950mg/kg für sein Natriumsalz, 2340mg/kg für sein Diethanolsalz. keine Reizung. Es wurden keine Vergiftungssymptome beobachtet, als Ratten 2 Jahre lang mit Futtermitteln gefüttert wurden, die 5% der ursprünglichen Droge enthielten, und es wurde keine Teratogenität, Karzinogenität oder Mutagenität festgestellt. Geringe Toxizität für Fische, Barsch LC5075mg/L. Ungiftig für Bienen.

Vergiftungen

Akute Toxizität

Oral - Ratte LD50: 3000 mg/kg

Entflammbarkeit Gefährliche Eigenschaften

Bei der Verbrennung entsteht giftiges Stickoxidgas

Lager- und Transporteigenschaften

Belüftet, kalt und trocken; getrennt von Lebensmitteln.

Feuerlöschmittel

Trockenes Pulver, Schaum, Sand

Erste-Hilfe-Maßnahmen bei Pestizidvergiftungen

Erste-Hilfe-Behandlung

Kein spezifisches Antidot. Bei versehentlicher Einnahme zuerst Erbrechen herbeiführen, dann symptomatisch behandeln.

Karzinogenität

Mäuse, die 320 Tage lang mit 3 mg/kg gefüttert wurden, zeigten keine karzinogenen Wirkungen, als sie im Alter von 2 Jahren geopfert wurden. Mäuse, die 23 Monate lang mit 0, 1000, 3200 und 10.000 ppm in der Nahrung gefüttert wurden, zeigten keine karzinogenen Wirkungen. Ratten wurden mit Dosen von 0, 25, 500 oder 1000 mg/kg gefüttert.

Gelegentlich kam es zu einem Anstieg der Tumorinzidenz, aber da die Inzidenz bei männlichen und weiblichen Ratten nicht einheitlich war und keine statistische Signifikanz erreichte, wurde dies nicht als mit Maleinsäurehydrazid in Verbindung stehend angesehen.

Die dreimal wöchentliche Anwendung von Maleinsäurehydrazid auf der Haut in einer kumulativen Dosis von höchstens 300 mg war nicht krebserregend. Die orale Behandlung von Hunden und Ratten über einen Zeitraum von 17-28 Monaten führte in keinem Gewebe oder Organ zu übermäßigem Krebs.

Die subkutane Injektion von Maleinsäurehydrazid bei neugeborenen Mäusen führte zu einer sehr geringen Zunahme von Lebertumoren, obwohl dieses Ergebnis normalerweise als negativ angesehen wird.

Eine Studie mit subkutanen Injektionen von Maleinsäurehydrazid bei Mäusen (55 mg über 49 Wochen) ergab keine Hinweise auf eine krebserzeugende Wirkung.

Informationen zur Sicherheit

Mäßig giftig bei Verschlucken. Fragliches Karzinogen mit experimentellen Daten zur Tumorerzeugung. Daten über Mutationen liegen vor. Kann chronische Leberschäden und akute Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem verursachen. Setzt beim Erhitzen bis zur Zersetzung hochgiftige Stickoxiddämpfe frei.

Symbol für gefährliche Stoffe Xi,Xn

Gefahrenkategorie Code 36/37/38-40-R40-R36/37/38-68

Sicherheitshinweise 26-36-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26

Transportnummer für gefährliche Güter UN 3077 9/PG 3

WGK Deutschland 2

RTECS-Nr. UR5950000

Selbstentzündungstemperatur 707 °F

TSCA Ja

Zollkodex 29339990

Daten zu gefährlichen Stoffen 123-33-1(Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität LD50 oral bei Ratten: 3800-6800 mg/kg; dermal bei Kaninchen: >4000 mg/kg (Ben-Dyke)

Reaktivitätsprofil

3,6-Dihydroxypyridazin wird durch Oxidationsmittel zersetzt.3,6-Dihydroxypyridazin wird auch durch starke Säuren zersetzt.3,6-Dihydroxypyridazin bildet wasserlösliche Alkalisalze und Aminsalze.

3,6-Dihydroxypyridazin ist leicht sauer und mit Monosäuren titrierbar. Bei leichter Oxidation entstehen Verbindungen, die sofort mit Diolefinen reagieren und bei Temperaturen bis zu -107° F kristalline Derivate bilden. 3,6-Dihydroxypyridazin ist leicht korrosiv gegenüber Eisen und Zink.

3,6-Dihydroxypyridazin ist unverträglich mit Insektiziden, die mit starken Basen reagieren. In Gegenwart von Schwermetallen und Eisen-, Zink-, Calcium- und Magnesiumionen werden verdünnte lösliche Salze gebildet.

Schicksal der Umwelt

Boden. Die Halbwertszeit im Boden wird mit 2-8 Wochen angegeben (Hartley und Kidd, 1987). Bei der Anwendung von Maleinsäurehydrazid auf Schlamm, Sand und Ton in Konzentrationen von 0,7 und 2,7, 1,0 und 3,75 bzw. 0,85 und 3,4 ppm wurden 86 und 100, 87 und 100 bzw. 47 und 67% Abbauresultate erzielt (Hoffman et al., 1962).

Pflanzen. Zu den wichtigsten Pflanzenmetaboliten gehören Fumarsäure, Bernsteinsäure und Maleinsäure (Hartley und Kidd, 1987).

Photolyse. In Wasser zeigt Maleinsäurehydrazid ein Absorptionsmaximum bei 300 nm, was auf eine direkte Photolyse hinweist (Gore et al., 1971).

Chemisch/Physikalisch. Reagiert mit Basen und Aminen und bildet wasserlösliche Salze (Hartley und Kidd, 1987). Oxidierende Säuren zersetzen sich unter Freisetzung von Stickstoff (Worthing und Hance, 1991). Zersetzt sich bei 260°C (Windholz et al., 1983) und setzt dabei giftige Stickoxiddämpfe frei (Sax und Lewis, 1987).

Lagerung

Farbcode - GRÜN: Kann für die allgemeine Lagerung verwendet werden. Vor der Verwendung eine Schulung über die richtige Handhabung und Lagerung dieser Chemikalie erhalten. Im Kühlschrank oder an einem kühlen, trockenen Ort lagern.

Reinigungsmethoden

Das Hydrazid wird aus dem Wasser kristallisiert. Man trocknet es bei ~100o über P2O5. (Beilstein 24 III/IV 1186).

Unvereinbarkeiten

Staub kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor usw.); Kontakt kann Feuer oder Explosion verursachen.

Von Laugen, starken Basen, starken Säuren, oxidierenden Säuren und Epoxiden fernhalten. Schwach korrosiv gegenüber Eisen und Zink. Maleinsäurehydrazid bildet wasserlösliche Alkalimetall- und Aminsalze. Es ist schwach sauer und kann zu einbasigen Säuren titriert werden.

Durch milde Oxidation entsteht eine Verbindung, die sofort mit Dienen bei 277C/2107F unter Bildung kristalliner Derivate reagiert. Sie ist unverträglich mit Insektiziden, die mit starken Basen reagieren. Diese Chemikalie ist leicht korrosiv gegenüber Eisen und Zink.

In Gegenwart von Schwermetallen und Eisen-, Zink-, Calcium- und Magnesiumionen bilden sich verdünnte lösliche Salze.

Abfallentsorgung

Erkundigen Sie sich bei der Umweltbehörde nach akzeptablen Entsorgungsmethoden.

Erzeuger von Abfällen, die diesen Schadstoff enthalten (≥100 kg/Monat), müssen die EPA-Vorschriften für Lagerung, Transport, Handhabung und Abfallentsorgung einhalten. Befolgen Sie die Empfehlungen zur Entsorgung von Pestiziden und Pestizidbehältern gemäß 40CFR165. Die Behälter müssen gemäß den Anweisungen auf dem Verpackungsetikett ordnungsgemäß entsorgt werden, oder Sie wenden sich an die örtliche oder bundesstaatliche Umweltkontrollbehörde oder das regionale EPA-Büro.