Kühlendes Gewürz ist eine Art von Gewürz mit kühlender Wirkung, einschließlich natürlicher kühlender Gewürze und synthetischer kühlender Gewürze zwei Kategorien. Natürliche Kühlung Gewürze sind aus der Natur genommen und halten die ursprüngliche Pflanze Aroma Eigenschaften des Gewürzes, in der Regel zerkleinert, destilliert, extrahiert und andere physikalische oder chemische Methoden der Verarbeitung und Produktion; synthetische Kühlung Gewürze ist die Verwendung von chemischen Rohstoffen, durch chemische Synthese-Methode des Monomers Gewürze vorbereitet.

Menthol

Menthol ist die häufigste natürliche Kühlung Gewürz in der Natur, mit kühlen Gefühl der Ausbruch der schnellen, frisches Aroma und andere Eigenschaften, mit grünen und natürlichen Produkten in den letzten Jahren gekoppelt ist mehr und mehr populär, so dass die Nachfrage nach Menthol in das Endprodukt hat einen allmählichen Aufwärtstrend. Allerdings hat Menthol auch seine eigenen Anwendungsfehler, wie z.B. einen bitteren Geschmack, wenn die Dosierung groß ist, starke Flüchtigkeit und eine kurze Dauer der Kühle.

Als Reaktion auf diese Unzulänglichkeiten haben viele Anwendungsexperten bestimmte Verbesserungen an Menthol vorgenommen. Zum Beispiel erfand das deutsche Unternehmen Simules die "mentholhaltigen Gewürzzubereitungen" unter Verwendung von Zuckeralkohol-Rohstoffen und Süßungsmitteln, um die Bitterkeit von Menthol zu überdecken, einschließlich Erythrit, Xylit, Stevia-Glykoside und Aspartam, etc. Darüber hinaus fügten sie dem Produkt ätherische Öle und Gewürzbestandteile hinzu, um das durch Menthol hervorgerufene brennende Gefühl im Mund zu verringern.

Flüssige Aromastoffe werden auch in den von der Schweizer Firma Chihuahuaten erfundenen "Kühlkompositionen" verwendet, um die Bitterkeit von Menthol zu verbessern. Die China Tobacco Corporation hat Mentholzigaretten auch Süßstoffe zugesetzt, um die Bitterkeit von Menthol zu überdecken. Ähnliche Methoden zur Maskierung von Bitterstoffen sind auch bei Erfrischungsgetränken weit verbreitet. Die derzeit am häufigsten verwendeten Bittermaskierungsmittel für Menthol sind Sucralose, Neotam und Aspartam.

Darüber hinaus hat die Anhui Aidi Spice Co., Ltd. in ihrem Patent "A low-bitteress levo-menthol, preparation method and application" den Herstellungsprozess eines Mentholprodukts mit geringer Bitterkeit dokumentiert. Das Produkt hat die nadelartige Kristallform von Menthol, und im Vergleich zu gewöhnlichem Menthol ist der bittere Geschmack im Mund um 50%~70% reduziert.

Da Menthol eine gute kühlende Wirkung auf die Haut hat, wird es auch häufig in Produkten aus den Bereichen Medizin, Alltagschemikalien usw. verwendet. Das von Suzhou Shengbai Health Co., Ltd. hergestellte "Aloe Vera Cooling Cream Gel" enthält beispielsweise Menthol, das kühlend und schmerzlindernd wirkt; auch die Augentropfen enthalten eine kleine Menge Menthol, das antiseptisch, entzündungshemmend und kühlend wirken kann [2]. Gegenwärtig zeigen die Ergebnisse des Kühltests, dass die Verwendung von Menthol in topischen Cremes und Salben einen schnelleren Kühleffekt bewirkt und dass die Kühlwirkung von Menthol auf der Haut wesentlich länger ist als im Mund.

Die WS-Reihe

Seit 1970 hat Wilkinson Sword umfangreiche Forschungen auf dem Gebiet der synthetischen Kühlmittel durchgeführt und in dieser Zeit etwa 1.200 kälteempfindliche Verbindungen entwickelt, die als WS-Produktreihe bekannt sind. Dazu gehören die später auf dem Markt erfolgreichen Produkte WS-23, WS-3 und WS-5.

I. WS-23 Produkte

WS-23 wurde von Wilkinson Sword in den frühen 1980er Jahren entwickelt und synthetisiert. Das Unternehmen verwendete Diisopropylpropionitril (DIPPN) als Rohmaterial, das zunächst hydrolysiert wurde, um Diisopropylpropionsäure zu erzeugen, dann wurde Sulfoxidchlorid hinzugefügt, um Acylchlorid zu erzeugen, und schließlich mit Methylamin umgesetzt, um das Zielprodukt zu erzeugen [3].

Im Jahr 2002 stellte International Flavors and Fragrances (IFF) in seinem Patent ein neues Verfahren zur Herstellung von WS-23 vor, bei dem ebenfalls Diisopropylpropionitril als Rohstoff verwendet, überschüssiges Glycerintriacetat und schließlich Dimethylsulfat zugesetzt und destilliert wurde, um das Zielprodukt mit einer Ausbeute von bis zu 70% herzustellen. Darüber hinaus hat Millennium auch eine neue Synthesemethode vorgeschlagen, bei der Diisopropylpropionitril mit Methanol, Dimethylcarbonat und anderen Verbindungen verwendet wird und unter einem sauren Katalysator reagiert, um das Produkt mit einer Ausbeute von bis zu 90% herzustellen.

Die wichtigsten Vorteile von WS-23 gegenüber Menthol sind die lange Dauer des Kühleffekts und das Fehlen von Bitterkeit im Mund. Allerdings fehlt WS-23 die explosive Kühle von Menthol und sein spezieller Minzgeschmack, aber dennoch wird WS-23 in Süßwaren, Getränken und anderen Produkten häufig verwendet. In einigen erfrischenden Süßwaren, die ein hohes Maß an Kühle erfordern, kann die zugesetzte Menge an WS-23 zwischen 0,3% und 0,5% liegen, während Menthol bei einer zugesetzten Menge von mehr als 0,08% Bitterkeit erzeugt. Darüber hinaus kann WS-23 die kristalline Form nach dem Zerkleinern zerstören und feinere, pulverähnliche Partikel bilden, was die Zugabe zu den gepressten Bonbonprodukten erleichtert, und die meisten der derzeit auf dem Markt verkauften Produkte wie gepresste Bonbons und Ringbonbons verwenden WS-23 als Kühlmittel.

Darüber hinaus ist WS-23 in heißem Wasser gut löslich, während die meisten anderen im Handel erhältlichen Produkte der WS-Serie in Wasser unlöslich sind. WS-23 kann nach dem Auflösen mit Propylenglykol bei Raumtemperatur direkt in Wasser aufgelöst werden, weshalb WS-23 auch eines der häufig verwendeten Kühlmittel für Mundwasser und Getränke ist.

Zweitens: WS-3-Produkte

Das traditionelle Syntheseverfahren für das Kühlmittel WS-3 besteht darin, p-Fumarsäurechlorid und Ethylamin zu verwenden, um es durch direkte Reaktion herzustellen, während Millennium einen neuen Syntheseweg vorgeschlagen hat, der durch eine einstufige Reaktion zwischen p-Fumarsäurechlorid und Triethylphosphat, katalysiert durch Polyphosphorsäure, erfolgt. Je niedriger die Produktionskosten von p-Fuckyl-3-carbonitril sind, desto günstiger ist der Produktpreis [4].

WS-3 ist ein lang anhaltendes Kühlmittel, und die von der Millennium Company getestete Kühlintensität von WS-3 beträgt das 1,5-fache von Menthol, und die Dauer der Kühlung beträgt 20-30 Minuten, und der Kühlungseffekt tritt hauptsächlich im Hals auf, und es gibt auch eine Kühlung im Mund, so dass WS-3 oft in Zuckerschmierprodukten verwendet wird. Es sollte jedoch beachtet werden, dass WS-3 den gleichen bitteren Geschmack wie Menthol hat, so dass es notwendig ist, die Dosierung in der spezifischen Verwendung zu optimieren, und eine kleine Menge Süßstoff kann hinzugefügt werden, um den bitteren Geschmack zu überdecken, wenn die Dosierung groß ist. Außerdem lässt sich WS-3 nur schwer in Wasser auflösen. Wenn es also in Getränken, Mundspülungen und anderen Produkten verwendet wird, muss WS-3 in Propylenglykol aufgelöst und dann vor der Verwendung Tween oder Span als Lösungsvermittler hinzugefügt werden.

WS-5 und WS-12 Produkte

WS-5 wird auch als N(-Ethoxycarbonylmethyl)-p-alkan-3-carboxamid bezeichnet, ist ein weißes, festes Pulver, dessen kühlende Wirkung sich vor allem auf den Mund- und Rachenraum konzentriert, die Kühlintensität ist etwa 3-4 mal so hoch wie die von Menthol, der Sorte mit der höchsten Kühlintensität in der WS-Reihe.WS-5 wird vor allem in Bonbons, Gleitbonbons, Zahnpasten usw. verwendet, und WS-5 ist in den derzeit auf dem Markt erhältlichen schwarzen Zahnpasten enthalten. Wenn WS-5 in Kombination mit Mentholöl oder Menthol verwendet wird, wird der Kühleffekt erheblich verstärkt.

WS-12 ist auch als N(- 4-Methoxyphenyl)-p-menthyl-3-carboxamid bekannt. Die Testergebnisse von Millennium zeigen, dass WS-12 nicht die Bitterkeit, das Brennen und die Schärfe von Menthol hat, sondern ein erfrischendes und lang anhaltendes Kühlempfinden erzeugt, das wirkungsvoll und erfrischend ist und die gesamten Schleimhäute der Mundhöhle und des Rachens kühlt.

Darüber hinaus hat WS-12 die Eigenschaft einer hohen Temperaturbeständigkeit; eine anhaltend hohe Temperatur von 200 °C beeinträchtigt die Kühlwirkung des Produkts nicht. Während des Anwendungsprozesses entsteht jedoch im Grunde kein kühlendes Gefühl, wenn WS-12 direkt verkostet wird. Es gibt einen Patentbericht, wonach ein kühlendes Gefühl im Mund entsteht, nachdem WS-12 mit einer Kugelmühle zu einem Pulver mit sehr kleiner Partikelgröße gemahlen wurde.

Produkte der Reihe Menthol-Ester und Carbonyl-Reduktion

I. Menthol-Glutarat

Glutarsäuremonomenthylester ist ein Kühlmittel, das durch direkte Veresterung von natürlichem Menthol mit der entsprechenden Dicarbonsäure oder dem Dicarbonsäureanhydrid hergestellt wird, und in der Literatur wird berichtet, dass durch die Reaktion zwischen Menthol und Glutarsäureanhydrid eine hohe Ausbeute erzielt werden kann. Die Kühlwirkung von Mono-Menthyl-Glutarat ist weicher und hält länger an, und es ist von der Food Flavor and Extract Manufacturers Association of America (FEMA) als sicheres Kühlmittel anerkannt (FEMA 4006). 2002 hatte IFF ein Patent, in dem beschrieben wurde, dass Mono-Menthyl-Glutarat gemischt mit Di-Menthyl-Glutarat im Verhältnis 70:30 eine bessere Kühlwirkung erzielen kann [5].

Bildquelle: Creative Post

Menthyl Lactat

Menthyllactat wird hauptsächlich durch Veresterung von fermentierter Milchsäure und natürlichem Menthol als Hauptrohstoff synthetisiert, und die Umwandlungsrate kann 75,5% erreichen [6]. Menthyllactat wird hauptsächlich in Körperpflegeprodukten wie Körperwaschmitteln, Feuchttüchern und Talkumpuder verwendet. Im Vergleich zu Menthol ist Menthyllactat in Bezug auf Kühlwirkung und -gefühl milder, und das Kühlgefühl hält länger an.

Menthollactat wird auch häufig in Tabakaromen verwendet. Aufgrund seines süßen und kühlenden Aromas kann Menthyllactat Tabakaromen zugesetzt werden, um die Süße des Tabaks zu erhöhen und den Geschmack von Zigaretten deutlich zu verbessern. Die Rohstoffe für Menthyllactat sind natürliche Inhaltsstoffe, die bei hohen Temperaturen flüchtig, sicher und unschädlich für den Menschen sind und gleichzeitig die aromatisierten Produkte stabiler machen.

Drittens: Mentholketon-Glycerin-Acetonid

Menthol Keton Glycerin Acetonid ist die Verwendung von Säure-Katalysatoren wird die Dehydratisierung von Menthol Keton und Glycerin-Kondensation, um das Kühlmittel zu bilden. Im Vergleich zu Menthyl Lactat, Menthyl Keton Glycerin Keton kühlen Gefühl ist sanfter und nicht reizend auf die Haut, so ist es oft in Shampoo, Körperwäsche und Rasierzeug und andere Körperpflegeprodukte verwendet. Darüber hinaus kann Menthonglycerinketon auch bei der Formulierung von Chemikalien des täglichen Bedarfs, Tabak und kühlenden Aromen als kühlender Stabilisator für Menthol-Aromen verwendet werden [7].

Vergleich der Coolness verschiedener cooler Geschmacksrichtungen

Millennium hat Daten über die Kühleintensität verschiedener kühler Aromen durch Messung ihrer Schwellenwerte angegeben [8]. Die Coolness-Stärke von Menthol [(-)-Menthol] wurde mit 100 definiert, WS-23 mit 75, WS-3 und WS-12 mit 150 und WS-5 mit 400. In der Produktreihe der Mentholester und kohlenstoffkondensierten Produkte liegt die Coolness-Stärke von Menthylketon-Glycerin-kondensiertem Keton (Frescolat MGA) bei etwa 40, die Coolness-Stärke von Menthyllactat-Ester (Frescolat ML) bei 43, siehe Abbildung 1.

Darüber hinaus wiesen mehrere Isomere von Menthol eine geringe Kühleintensität auf, z. B. D-Neomenthol [(-)-Neomenthol], D-Isomenthol [(-)-Isomenthol], L-Neoisomenthol [(+)-Neoisomenthol] mit einer Kühleintensität von 3 und L-Isomenthol [(+)-Neoisomenthol] mit einer Kühleintensität von nur 11 und D-Neoisomenthol [(-)-Neoisomenthol] mit einer Kühleintensität von etwa 13.

Der Entwicklungstrend bei Gewürzen mit kaltem Geschmack

Was den Entwicklungstrend von Gewürzen mit kaltem Geschmack betrifft, so glaube ich, dass er die Forschung und Entwicklung von Monomerprodukten und die Anwendung von zusammengesetzten Produkten in zweierlei Hinsicht umfasst. Erstens sind derzeit mehr als tausend Arten von monomeren synthetischen Gewürzen mit kühlem Geschmack entwickelt worden, von denen nur ein paar Dutzend erfolgreich vermarktet wurden, und nur 20 bis 30 Arten werden üblicherweise in Lebensmitteln, Kosmetika und Aromen verwendet [7]. Darüber hinaus wird die Anwendungsforschung von kühlenden Düften auch eine neue Entwicklungsrichtung werden, es ist jetzt bekannt, dass einige der kühlenden Düfte in Kombination verwendet werden, um einen synergistischen Effekt zu erzielen, während wasserlösliche kühlende Düfte, anti-niedrige eutektische kühlende Düfte und so weiter auch die Richtung der Forschung und Entwicklung von Anwendungsingenieuren werden.