Zimtaldehyd, auch bekannt als Zimtaldehyd, Zimtaldehyd, β-Benacrolein oder 3-Phenyl-2-Propenal, ist eine organische Aldehydverbindung, die in ätherischen Ölen wie Zimtöl, Rosenöl und Patchouliöl vorkommt.

Sein chemischer Name ist Triphenylacrolein mit der Summenformel C9H8O, und bei Atmosphärendruck hat es einen Schmelzpunkt von -8°C und einen Siedepunkt von 253°C und liegt als Flüssigkeit vor. Zimtaldehyd hat sowohl cis- als auch trans-Isomere, wobei alle natürlichen Zimtaldehyde die trans-Struktur aufweisen.

Zimtaldehyd hat ein starkes und lang anhaltendes Zimtöl-Aroma, mit antibakteriellen und antimykotischen, gefäßerweiternden und blutdrucksenkenden sowie anderen Eigenschaften, die in der Medizin, Lebensmittelindustrie und anderen Bereichen weit verbreitet sind.

Physiologische Funktionen des Zimtaldehyds

Zimtaldehyd hat eine blutzucker- und blutfettsenkende Wirkung und kann zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ II eingesetzt werden. Die Einnahme von Zimtaldehyd kann die körpereigene Verwertung von Glukose und Estern verbessern und den Zweck der Senkung des Blutzuckerspiegels und der Blutfette erreichen.

Die Forschung zeigt, dass Typ-II-Diabetes-Patienten, die Zimtaldehyd einnehmen, ihren Nüchternblutzucker, ihre Triglyceride und ihren Low-Density-Lipoprotein-Gehalt deutlich senken.

Die Forschung zeigt, dass Zimtaldehyd die durch hohe Glukose induzierte Proliferation der interstitiellen Nierenfibroblasten, die Hypertrophie sowie die interstitielle Kollagensynthese und -sekretion hemmen kann.

Huang Jiangyan untersuchte Ratten mit hohem Glukosegehalt und stellte fest, dass Zimtaldehyd die Proliferation von Herzfibroblasten der Ratte verringert und die Synthese und Sekretion von interzellulärem Kollagen hemmt.

Cai Leiqin et al. zeigten, dass Zimtaldehyd spezifisch den Nuclear Factor E-2-Related Factor Pathway aktiviert und die Wundheilung bei diabetischen Mäusen fördert.

Einige Studien haben gezeigt, dass Zimtaldehyd Magengeschwüren entgegenwirken kann, indem es die Erosion der Magenschleimhaut durch Pepsin hemmt und die Durchblutungsrate der Magenschleimhaut erhöht; es kann Magen und Darm sanft stimulieren, die Sekretion von Speichel und Magensaft fördern, die Verdauungsfunktion verbessern, den Appetit fördern, den Krampf der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts lösen und die krampfartigen Schmerzen des Darmtrakts lindern.

Antibakterielle Wirkung von Zimtaldehyd

Zinnamaldehyd hat ein breites Spektrum antibakterielle Wirkung, Zhang Wenjuan et al. 22 Arten, 31 bedingte pathogene Pilze für Zinnamaldehyd antimykotische Experimente, die Ergebnisse zeigen, dass Zinnamaldehyd auf Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Penicillium citrinum und andere Pilze haben eine bessere Hemmwirkung.

Zimtaldehyd kann bestimmte Bakterien im Körper der reaktiven Sauerstoffgehalt, produzieren oxidative Schäden, und verursachen ihren Tod. Wang Fan et al. Zimtaldehyd in der Rolle von Escherichia coli und Pseudomonas aeruginosa festgestellt, dass nach der Behandlung mit Zimtaldehyd-Lösung, das Wachstum von Escherichia coli gehemmt wird, die Bakterien im Körper von Wasserstoffperoxid, Malondialdehyd und andere Inhalte deutlich erhöht, Pseudomonas aeruginosa Zelloberfläche hat eine bakterielle Membran, wenn auch nicht in den Körper der Anhäufung von reaktiven Sauerstoffspezies erkannt, aber ihr Wachstum und Stoffwechsel ist ebenfalls betroffen.

Zimtaldehyd kann das Wachstum von Bakterien hemmen, indem es ihre Struktur und normale Stoffwechselfunktion zerstört. Zimtaldehyd enthält Aldehyd-Gruppe, hat eine gewisse Hydrophilie, leicht zu adsorbieren auf der hydrophilen Gruppe auf der Oberfläche des Pilzes, auf der Zellmembran der Chitin-Synthase-und Glucan-Synthase-Aktivität hat eine gewisse hemmende Wirkung, wodurch die Hemmung der Erzeugung von Chitin und Glukose in der Zellwand, die Zerstörung der Polysaccharid-Struktur der Zellwand, die Hemmung des Wachstums des Pilzes; kann auch in den hydrophoben Bereichen der Zellmembranen zwischen benachbarten Lipoylketten gelöst werden, was die Durchlässigkeit der Zellmembran erhöht und zum Tod des Pilzes führt. ATP-Leckage, was zum Tod der Bakterien führt.

Zimtaldehyd kann das Wachstum von Bakterien hemmen, indem es die normale Expression von intrazellulärer DNA oder RNA beeinträchtigt. Xie Xiaomei et al. beobachteten und analysierten die DNA und RNA in Aspergillus flavus und Aspergillus fumigatus mit einem konfokalen Laser-Scanning-Mikroskop und stellten fest, dass Zimtaldehyd die DNA-Synthese und den normalen RNA-Stoffwechsel stören kann, was zu einem abnormalen Proteinstoffwechsel führt und den normalen Zyklus der Zelle nicht abschließen kann und das Wachstum des Schimmels hemmt. Zimtaldehyd kann die Expression des Schlüsselgens FKS blockieren, was zur Synthese von Polysaccharid in der Zellwand von Aspergillus fumigatus führt und somit das Wachstum des Schimmelpilzes hemmt.

Zimtaldehyd kann das Wachstum von Aspergillus fumigatus durch Blockierung seines Stoffwechsels hemmen. Dai Xiangrong et al. analysierten die optische Dichte und den Malondialdehydwert von Aspergillus flavus-Sporenextrakten unter verschiedenen Hemmungsmodi und stellten fest, dass Zimtaldehyd den Stoffwechselweg im Wachstumsprozess blockieren kann, indem es die Aktivität bestimmter Enzyme in den Zellen hemmt, was letztlich dazu führt, dass die Sporen nicht keimen und nicht normal zu Kolonien heranwachsen können. Die funktionelle Gruppe des Zimtaldehyds, die Aldehydgruppe, kann mit den funktionellen Gruppen der Proteine in der Zelle, wie der Aminogruppe, der Carboxylgruppe usw., reagieren, wodurch die Enzymaktivität gehemmt oder sogar inaktiviert werden kann.

Metabolismus von Zimtaldehyd

Sushang führte Tierversuche mit Zimtöl durch und stellte fest, dass Zimtaldehyd bei Ratten rasch zu Zimtsäure verstoffwechselt werden kann.Sapienza P P et al. zeigten, dass große Dosen von markiertem Zimtaldehyd als Metaboliten im Urin und in geringerem Maße im Kot ausgeschieden werden können, wobei Benzoesäure der wichtigste Metabolit ist.

Zimtaldehyd wird über mehrere Wege verstoffwechselt, es kann durch NAD-abhängige Aldehyddehydrogenase zu Zimtsäure oxidiert und an andere Salze gebunden und ausgeschieden werden; es kann auch weiter β-oxidiert oder mit reduziertem Glutathion zu Thioetherinderivaten umgesetzt werden, die dann an andere Verbindungen gebunden und schließlich aus dem Körper ausgeschieden werden, wobei nur sehr wenige Rückstände im menschlichen Körper verbleiben.

Verwendung von Zimtaldehyd in Lebensmitteln

Aufgrund seiner guten antibakteriellen Wirkung wird Zimtaldehyd häufig zur Konservierung von Lebensmitteln verwendet. Die wichtigsten Verwendungsarten sind: Begasung, Herstellung von Folien, Emulsionsbehandlung. Wen Xiaoli et al. begasten die Versuchsgruppe von Shiitake-Pilzen mit Zimtaldehyd und stellten fest, dass im Vergleich zur Kontrollgruppe der mikrobielle Gehalt der Versuchsgruppe reduziert, die Atmung verlangsamt, die oxidative Schädigung verringert und die Verringerung des Feuchtigkeitsgehalts verlangsamt wurde.

Alle Indikatoren zeigten, dass die Begasung mit Zimtaldehyd die Qualität der Shiitake-Pilze wirksam bewahren und eine gute Konservierungswirkung entfalten konnte. Wang Liqiang et al. verwendeten Zimtaldehyd und Kalziumpropionat als bakteriostatische Wirkstoffe, kombiniert mit Kartoffelstärke, Glycerin, Kalziumchlorid und anderen Substanzen, um einen antibakteriellen essbaren Film herzustellen, der das Wachstum und die Vermehrung von Mikroorganismen im gekühlten Fleisch wirksam hemmen, den Feuchtigkeitsverlust verlangsamen und eine gute Konservierungswirkung auf das gekühlte Fleisch haben kann.

Wang Qingkui et al. bereiteten eine Zimtaldehyd-Nanoemulsion mit Zimtaldehyd, Tween 80, Ethanol, Ethylacetat und destilliertem Wasser vor und verwendeten die Zimtaldehyd-Nanoemulsion und die Zimtaldehyd-Lösung mit der gleichen Konzentration von vier verbreiteten Wassertierpathogenen, um bakteriostatische Experimente durchzuführen, und die Ergebnisse zeigten, dass die Zimtaldehyd-Nanoemulsion besser wirkt.

Li Hongliang et al. verwendeten Zimtaldehyd als Lebensmittelkonservierungsmittel und stellten fest, dass das zusammengesetzte Konservierungsmittel Zimtaldehyd eine bessere konservierende und frischhaltende Wirkung hat, wenn man die Dosierung der herkömmlichen Konservierungsmittel reduziert.

Zimtaldehyd hat ein starkes und lang anhaltendes besonderes Aroma von Zimtöl, das häufig in Lebensmittelzusatzstoffen verwendet wird. Die Zugabe von Spuren von Zimtöl in chinesische Suppen, Kaffee, Kekse und gebackene Speisen kann den Geschmack von Lebensmitteln verstärken. Die Zugabe von Zimtaldehyd zu Kaugummi kann den Geschmack des Kaugummis selbst verstärken, schlechten Atem maskieren und einige Mundbakterien entfernen.

Aussicht

Aufgrund seiner ausgezeichneten antibakteriellen Eigenschaften mit breitem Spektrum, speziellem aromatischem Geruch, spielt Zimtaldehyd in der Lebensmittelindustrie eine Erhaltung der Frische und Konservierung und Verbesserung des Geschmacks und der Textur der Doppelrolle.

Zimtaldehyd wird schnell verstoffwechselt und hinterlässt nur geringe Rückstände im menschlichen Körper. Es ist von der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States (FEMA) als sicheres und ungiftiges Lebensmittelgewürz anerkannt und wird auch von der U.S. Food and Drug Administration (FDA) als sichere und ungiftige Substanz anerkannt.

In China ist Zimtaldehyd auch als synthetisches Gewürz für Lebensmittel anerkannt, das in Fleisch, Süßigkeiten, Kaugummi, Gewürzen usw. verwendet werden kann. Allerdings hat Zimtaldehyd eine schlechte Wasserlöslichkeit, eine starke Flüchtigkeit und einen starken Geschmack, der den ursprünglichen Geschmack von Lebensmitteln leicht beeinträchtigen kann, was seine Anwendung in der Lebensmittelkonservierung und Antiseptik einschränkt.

Einige Zimtaldehyd-Derivate haben ähnliche Eigenschaften wie Zimtaldehyd, z. B. ist der Zimtgeschmack leichter und hat eine antibakterielle Wirkung; einige Studien haben gezeigt, dass Zimtaldehyd-Mikroemulsion das Problem der schlechten Wasserlöslichkeit lösen kann und eine sehr gute antibakterielle Wirkung hat. Weitere Forschung und Entwicklung von Zimtaldehyd-Derivaten und Mikroemulsionen und anderen verwandten Produkten können den Anwendungsbereich von Zimtaldehyd besser erweitern.