<\/p>\n
Definition<\/b><\/strong><\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre (kemisk formel: C8H8O3, CAS-nr. 156-38-7) er en organisk forbindelse, der er et derivat af phenyleddikesyre. Den har en molekylv\u00e6gt p\u00e5 152,15, et smeltepunkt p\u00e5 148-151 \u00b0C, et kogepunkt p\u00e5 ca. 234,6 \u00b0C og er opl\u00f8selig i dimethylsulfoxid og methanol. Denne forbindelse har en lang r\u00e6kke anvendelser i den kemiske industri, f.eks. som r\u00e5materiale til syntese af estere.<\/p>\n 4-hydroxyphenyleddikesyre er en monocarboxylsyre, en eddikesyre, hvor et af methylhydrogenerne er erstattet af 4-hydroxyphenyl. Det er en plantemetabolit, en svampemetabolit, en human metabolit og en musemetabolit. Det er en monocarboxylsyre og h\u00f8rer til fenolgruppen. Den er afledt af eddikesyre. Det er den konjugerede syre af 4-hydroxyphenyleddikesyre.4-Hydroxyphenyleddikesyre (4-HPAA) er en forbindelse, der forekommer naturligt i en lang r\u00e6kke organismer, herunder planter, dyr og mennesker.Dopamin og noradrenalin bruges til fremstilling af dopamin og noradrenalin. Dopamin og noradrenalin, to neurotransmittere, producerer denne essentielle metabolit under katabolisme. Det er funktionelt besl\u00e6gtet med eddikesyre. Det er et konjugat af 4-hydroxyphenyleddikesyre.<\/p>\n 4-hydroxyphenyleddikesyre er et naturligt produkt, der findes i Epichloe typhina, Oenothera glazioviana og andre organismer, for hvilke der findes data.4-hydroxyphenyleddikesyre er en metabolit, der findes i eller produceres af \u00f8lg\u00e6r.<\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre har en lang r\u00e6kke biologiske aktiviteter og anses for at v\u00e6re en forbindelse med potentiel medicinsk v\u00e6rdi. Det anvendes ogs\u00e5 i f\u00f8devareindustrien, f.eks. som et forstadie til f\u00f8devaretils\u00e6tningsstoffer. Derudover bruges det som en analytisk standard inden for milj\u00f8videnskab til at opdage og unders\u00f8ge milj\u00f8forureningens adf\u00e6rd og virkninger.<\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre viser ogs\u00e5 sin betydning inden for l\u00e6gemiddeludvikling. Det bruges som mellemprodukt i l\u00e6gemiddelsyntese til fremstilling af en r\u00e6kke antiinflammatoriske og antioxidante l\u00e6gemidler. Tilstedev\u00e6relsen af en hydroxylgruppe i strukturen g\u00f8r den meget aktiv i kemisk syntese og kan omdannes til forskellige forbindelser gennem forskellige kemiske reaktioner.<\/p>\n Syntese<\/b><\/strong><\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre (4HPAA) opn\u00e5s ved reduktion af 4-hydroxymandelsyre (4-hydroxymandelsyre) med element\u00e6rt fosfor og jod.<\/p>\n 4HPAA kan i \u00f8jeblikket kun fremstilles kemisk, men denne metode er udsat for milj\u00f8forurening og barske reaktionsforhold.<\/p>\n Brugen af mikrobielle cellefabrikker ville v\u00e6re en ny m\u00e5de at t\u00e6nke produktion af 4HPAA p\u00e5 og en mere \u00f8nskv\u00e6rdig og b\u00e6redygtig metode. I unders\u00f8gelsen \"Combining Directed Evolution of Pathway Enzymes and Dynamic Pathway Regulation Using Quorum Sensing Circuits to Enhance 4-Hydroxyphenylacetic Acid Production in Escherichia coli\" etablerede forskerne et mikrobielt biosyntese-system til produktion af 4HPAA ved hj\u00e6lp af glukose i E. coli.<\/p>\n 4-Hydroxymandelsyre kan opn\u00e5s ved at reducere 4-hydroxymandelsyre med element\u00e6rt fosfor og jod.<\/p>\n Kemiske egenskaber <\/b><\/strong><\/p>\n Udseende og egenskaber Hvidt eller svagt gult krystallinsk pulver.<\/p>\n Kan sublimere. Opl\u00f8selig i ether, ethanol, ethylacetat.<\/p>\n Smeltepunkt 148-151 \u00b0C (oplyst)<\/p>\n Kogepunkt 234,6 \u00b0C (groft sk\u00f8n)<\/p>\n T\u00e6thed 1,2143 (groft sk\u00f8n)<\/p>\n Damptryk 0,007 Pa ved 25 \u00b0C<\/p>\n Brydningsindeks 1,4945 (sk\u00f8n)<\/p>\n OpbevaringsbetingelserInert atmosf\u00e6re, stuetemperatur<\/p>\n Opl\u00f8selighed 50 g\/liter<\/p>\n Surhedskoefficient (pKa) 4,50 \u00b1 0,10 (forudsagt)<\/p>\n FormKrystallinsk pulver<\/p>\n Farve Hvid til creme eller lys brun<\/p>\n PH-v\u00e6rdi 2,0-2,4 (30 g\/l, H2O, 20\u2103)<\/p>\n Opl\u00f8selig i dimethylsulfoxid og methanol. Let opl\u00f8seligt i vand.<\/p>\n Fysisk-kemiske egenskaber<\/p>\n Hvide n\u00e5lelignende krystaller, n\u00e5r de udf\u00e6ldes fra vand. Relativ molekylmasse 152,15, smeltepunkt 149 \uff5e 151 \u2103. Kan sublimere. Sv\u00e6rt at opl\u00f8se i koldt vand, opl\u00f8seligt i varmt vand, ether, ethanol og ethylacetat. P-hydroxyphenyleddikesyre er lilla-gr\u00f8nt bundfald, n\u00e5r det m\u00f8des med jernchlorid. Anvendes som farmaceutiske r\u00e5materialer, der anvendes til fremstilling af cephalosporin-antibiotika, feberneds\u00e6ttende og smertestillende osv.; pesticidr\u00e5materialer, der anvendes til fremstilling af pyrethroidinsekticider; anvendes som et fluorescerende reagens til bestemmelse af oxidative enzymer; mellemprodukter i organisk syntese. 4-hydroxybenzeneddikesyre er et hvidt til cremehvidt eller lysebrunt krystallinsk pulver. Uopl\u00f8seligt i koldt vand, opl\u00f8seligt i varmt vand, ether, ethanol og ethylacetat. Hvis det er jernklorid, er det et lilla-gr\u00f8nt bundfald.<\/p>\n Udseende og egenskaber: 4-Hydroxyphenyleddikesyre er et hvidt eller let gulligt krystallinsk pulver, som kan sublimeres. Det er opl\u00f8seligt i ether, ethanol og ethylacetat.<\/p>\n Massefylde og damptryk: Massefylden er ca. 1,2143, og damptrykket er ca. 0,007 Pa ved 25 \u00b0C.<\/p>\n OPBEVARINGSBETINGELSER OG OPL\u00d8SELIGHED: Det opbevares bedst ved stuetemperatur i en inert atmosf\u00e6re. Opl\u00f8seligheden er ca. 50 g\/liter.<\/p>\n Biologisk aktivitet<\/b><\/strong><\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre (p-Hydroxyphenyleddikesyre, parahydroxy phenylacetat) er en forbindelse, der findes i olivenolie og \u00f8l, og som bruges som kemisk mellemprodukt i syntesen af atenolol og 3,4-hydroxyphenyleddikesyre. dihydroxyphenyleddikesyre.<\/p>\n 4-hydroxyphenyleddikesyre har vist sig at have antiinflammatorisk og anti-fedtleveraktivitet og kan omdannes af tarmmikrober til aromatiske aminosyrer og polyfenoler. Desuden har unders\u00f8gelser vist, at 4-hydroxyphenyleddikesyre virker gennem modulering af catecholamin-neurotransmittersystemet, men dets specifikke virkningsmekanisme er ikke fuldt ud belyst.<\/p>\n Produktionsmetode<\/b><\/strong><\/p>\n Det opn\u00e5s ved diazotering og hydrolyse af p-aminophenyleddikesyre. Forbered p-aminophenyleddikesyre med alkaliopl\u00f8sning for at danne natriumsalt, tils\u00e6t derefter svovlsyre. Kold til 0 \u2103, kontroller temperaturen ved 0-5 \u2103 dr\u00e5bevis tils\u00e6tning af natriumnitratopl\u00f8sning, plus gradueringsreaktion 0,5 timer. Den resulterende diazoopl\u00f8sning blev tilsat dr\u00e5bevis til fortyndet svovlsyre ved 90-95 \u2103, ca. 1 times dr\u00e5be, og fortsatte derefter med at reagere i 1 time. Reaktionsopl\u00f8sningen blev affarvet og filtreret, afk\u00f8let og ekstraheret med ethylacetat, og det f\u00e6rdige produkt blev opn\u00e5et, efter at ekstraktet blev genvundet fra ethylacetatet. Udbyttet er ca. 85%.2.3-Fluor-p-hydroxyphenyleddikesyre.<\/p>\n Anvendelser<\/b><\/strong><\/p>\n I industrien er 4-hydroxyphenyleddikesyre et mellemprodukt i syntesen af atenolol, 3,4-dihydroxyphenyleddikesyre og kokain.<\/p>\n Hydroxyphenyleddikesyre (4HPAA) er et vigtigt r\u00e5materiale til syntese af l\u00e6gemidler, pesticider og biokemiske produkter. Det kan bruges til syntese af hypertensive l\u00e6gemidler (Atenolol), kardiovaskul\u00e6re l\u00e6gemidler (Metoprolol og Betaxolol) samt antidepressiva, antiinflammatoriske og smertestillende l\u00e6gemidler, antibiotika osv. Det er et mellemprodukt til syntese af det nye l\u00e6gemiddel 4,7-dihydroxyisoflavoner, og det kan ogs\u00e5 bruges som mellemprodukt til pesticider.<\/p>\n Det har ogs\u00e5 relevante anvendelser i polymerer og flydende krystalmaterialer. Det er ogs\u00e5 den aktive ingrediens i Rhodiola rosea-glykosider med antiinflammatoriske, antitumor-, angst-, blodplade- og hepatobeskyttende aktiviteter. Derudover er 4-hydroxyphenyleddikesyre et reagens, der bruges til phenol- og aminacylering.<\/p>\n Selvom den n\u00f8jagtige virkningsmekanisme for 4-hydroxyphenyleddikesyre endnu ikke er fuldt belyst, tyder den nuv\u00e6rende forskning p\u00e5, at den virker ved at modulere catecholamin-neurotransmittersystemet.<\/p>\n Applikationer:<\/p>\n Anvendelsesomr\u00e5der:<\/p>\n Det er et mellemprodukt til syntese af det nye l\u00e6gemiddel 4,7-dihydroxyisoflavon og kan ogs\u00e5 bruges som mellemprodukt til pesticider.<\/p>\n Organiske syntesemellemprodukter, der anvendes til produktion af \u03b2-blokker atenolol og Pueraria Mirifica sojab\u00f8nne glycosid yuan aktiv ingrediens -4,7-dihydroxyisoflavonsyntese; kan ogs\u00e5 bruges som pesticidmellemprodukter.<\/p>\n Organisk syntese. Organiske syntesemellemprodukter, der anvendes i produktionen af det \u03b2-blokerende l\u00e6gemiddel atenolol og den aktive ingrediens Pueraria lobata-glykosider.<\/p>\n En forbindelse i olivenolie. Et vigtigt finkemisk mellemprodukt med brede anvendelsesmuligheder.<\/p>\n Anvendes som acyleringsreagens for phenol og aminer. Det kan ogs\u00e5 bruges til fluorescensbestemmelse af oxidase.<\/p>\n Anvendes som farmaceutisk r\u00e5materiale til fremstilling af cefalosporin-antibiotika og feberneds\u00e6ttende og smertestillende l\u00e6gemidler.<\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre har ogs\u00e5 vist sin betydning i l\u00e6gemiddeludvikling. Det kan bruges som et mellemprodukt i l\u00e6gemiddelsyntese til fremstilling af en r\u00e6kke antiinflammatoriske og antioxidante l\u00e6gemidler. Tilstedev\u00e6relsen af en hydroxylgruppe i strukturen g\u00f8r den meget aktiv i kemisk syntese, og den kan omdannes til forskellige forbindelser gennem forskellige kemiske reaktioner.<\/p>\n Anvendelser: Anvendes som farmaceutisk r\u00e5vare Anvendes som farmaceutisk r\u00e5vare, f.eks. til fremstilling af \"indomethacin\" og \"indolpiperidin\".<\/p>\n Anvendes som farmaceutiske r\u00e5materialer, f.eks. til fremstilling af cephalosporin-antibiotika, feberneds\u00e6ttende og smertestillende l\u00e6gemidler.<\/p>\n Pesticidr\u00e5varer, der bruges til fremstilling af pyrethroid-insekticid.<\/p>\n Anvendes til bestemmelse af oxidase-fluorescerende reagens.<\/p>\n Mellemprodukter til organisk syntese, der anvendes til syntese af atenolol og 3,4-dihydroxyphenyleddikesyre.<\/p>\n Det har anti-inflammatorisk og anti-fedtlever-aktivitet og kan metaboliseres af tarmens mikroorganismer til aromatiske aminosyrer og polyfenoliske forbindelser.<\/p>\n Ud over de farmaceutiske anvendelser har 4-hydroxyphenyleddikesyre relevante anvendelser i polymerer og flydende krystalmaterialer. Derudover er det den aktive ingrediens i Rhodiola rosea-glykosider, som er meget udbredt i Kina til behandling af lungesygdomme, hepatitis B-virusinfektioner og kr\u00e6ft.4-Hydroxyphenyleddikesyre bruges ogs\u00e5 som et reagens til acylering af phenoler og aminer og som et reagens til fluorescensbestemmelse af enzymer.<\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre (4-Hydroxyphenylacetic acid) er et eddikesyrederivat, der bruges til acylering af phenoler og aminer. Det er den aktive ingrediens i den kinesiske urt Aster tataricus, som er meget brugt i Kina til behandling af lungesygdomme, HBV og kr\u00e6ft.<\/p>\n Det er en aktiv metabolit i aminosyremetabolismen. Det har ogs\u00e5 vist sig at reducere inflammation og \u00f8dem ved at h\u00e6mme induktionen af HIF-1\u03b1 ved hypertonicitet og hypoxi i lungeskade fremkaldt af havvandsaspiration hos rotter.<\/p>\n Biologisk aktivitet<\/b><\/strong><\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre (p-Hydroxyphenyleddikesyre, parahydroxy phenylacetat) er en forbindelse, der findes i olivenolie og \u00f8l, og som bruges som kemisk mellemprodukt i syntesen af atenolol og 3,4-dihydroxyphenyleddikesyre.<\/p>\n Oprensningsmetode<\/b><\/strong><\/p>\n Syren krystalliseres fra vand eller Et2O\/petether. M-v\u00e6rdien af p-bromophenylacetat er 117o (fra EtOH). [Beilstein 10 II 112, 10 III 430, 10 IV 543].<\/p>\n Metode til forberedelse<\/b><\/strong><\/p>\n 4-Hydroxyphenyleddikesyre blev syntetiseret ved diazotering og hydrolyse af 4-aminophenyleddikesyre.<\/p>\n 4-aminophenyleddikesyre og en baseopl\u00f8sning blev fremstillet for at danne natriumsaltet, hvorefter svovlsyre blev tilsat. Reaktionen blev afk\u00f8let til 0 \u00b0C, kontrolleret ved 0-5 \u00b0C, og natriumnitratopl\u00f8sningen blev tilsat dr\u00e5bevis, og reaktionen blev afsluttet p\u00e5 0,5 timer.<\/p>\n Ved 90-95 \u00b0C blev den resulterende diazo tilsat dr\u00e5bevis til fortyndet svovlsyre og reagerede i ca. 1 time. Reaktionen fortsatte i 1 time. Reaktionsopl\u00f8sningen blev affarvet og filtreret.<\/p>\n Reaktionsopl\u00f8sningen blev affarvet og filtreret, afk\u00f8let og ekstraheret med ethylacetat, og ekstraktet blev genvundet med ethylacetat for at opn\u00e5 4-hydroxyphenyleddikesyre. Udbyttet var ca. 85%.<\/p>\n Ud over kemisk syntese tyder eksisterende forskning p\u00e5, at brugen af mikrobielle cellefabrikker til produktion af 4-hydroxyphenyleddikesyre er en bedre og mere b\u00e6redygtig tilgang. I en unders\u00f8gelse med titlen \"Enhancing 4-hydroxyphenylacetic acid production in Escherichia coli using directed evolution of pathway enzymes and dynamic pathway regulation using population-sensing circuits\" har forskere etableret et mikrobielt biosyntetisk system til produktion af 4-hydroxyphenylacetic acid i Escherichia coli ved hj\u00e6lp af glukose.<\/p>\n Sikkerhedsdata.<\/b><\/strong><\/p>\n Kan for\u00e5rsage hudirritation, alvorlig \u00f8jenirritation og specifik m\u00e5lorgantoksicitet ved enkelt eksponering (luftvejene) i henhold til OSHA HCS-klassificering.<\/p>\n Milj\u00f8m\u00e6ssige virkninger.<\/b><\/strong><\/p>\n I henhold til OSHA HCS-klassificeringen kan 4-hydroxyphenyleddikesyre for\u00e5rsage hudirritation, alvorlig \u00f8jenirritation og specifik m\u00e5lorgantoksicitet ved enkelt eksponering (luftvejene). Derudover spiller det en vigtig rolle i mikrobiel metabolisme, idet det deltager i antioxidantresponser og inducerer Nrf2.c-ekspression.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":" Definition 4-Hydroxyphenylacetic acid (chemical formula: C8H8O3, CAS No. 156-38-7) is an organic compound that is a derivative of phenylacetic acid. It has a molecular weight of 152.15, a melting point of 148-151\u00b0C, a boiling point of about 234.6\u00b0C, and is soluble in dimethyl sulfoxide and methanol. This compound has a wide range of applications […]<\/p>","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[20],"tags":[],"yoast_head":"\n\n
\n