P-Toluidin afsløret: Fra forløber til kraftværk - udforskning af dets kemiske trolddom, allestedsnærværende anvendelser og sikkerhedstriumfer

p-toluidin 106-49-0

p-Toluidin, også kendt som 4-methylanilin eller 4-aminotoluen, er en organisk forbindelse, der hører til den aromatiske aminfamilie. Det er et derivat af toluen, hvor para-positionen er substitueret med en aminogruppe (-NH2). P-toluidin er en farveløs til lysegul væske ved stuetemperatur med en karakteristisk aminlugt.

A. Kemisk struktur og egenskaber

a. Kemisk struktur

p-Toluidin er en aromatisk aminforbindelse med molekylformlen C7H9N. Dens systematiske navn er 4-methylanilin eller 4-aminotoluen. Den kemiske struktur af p-toluidin består af en benzenring med en methylgruppe (-CH3) og en aminogruppe (-NH2), med methylgruppen (-CH3) i para-position (4) og aminogruppen (-NH2) i para-position (4).

b. Fysiske egenskaber

Udseende: farveløs til lysegul væske ved stuetemperatur

Lugt: Unik lugt af amin

Molekylvægt: 107,16 g/mol

Massefylde: 0,998 g/cm3 ved 20°C

Smeltepunkt: -15°C (5°F)

Kogepunkt: 200,1°C (392,2°F)

Damptryk: 0,76 mmHg ved 25°C

Brydningsindeks: 1,5725 ved 20°C 1,5725 ved 20°C

c. Kemiske egenskaber

p-Toluidin er en basisk forbindelse, fordi den indeholder en aminogruppe (-NH2), der accepterer protoner og danner ammoniumioner. Det er en polær og reaktiv forbindelse og kan deltage i en række kemiske reaktioner såsom elektrofil aromatisk substitution, nukleofil addition og kondensation.

p-Toluidin danner let salte med uorganiske og organiske syrer, som f.eks. hydrochlorid, sulfat og acetat. Det gennemgår også oxidation for at danne azoforbindelser og andre derivater. P-toluidin har typiske aromatiske aminegenskaber og kan gennemgå diazotiserings-, koblings- og substitutionsreaktioner.

d. Opløselighed

p-Toluidin er opløseligt i vand, ethanol, ether og forskellige organiske opløsningsmidler som benzen, toluen og acetone.

Det er moderat opløseligt i vand med en rapporteret opløselighed på ca. 20 g/l ved 20 °C.

Opløseligheden af p-toluidin i organiske opløsningsmidler er normalt højere end i vand på grund af dets aromatiske og lipofile natur.

e. Spektrale egenskaber

UV-Vis-absorption: p-Toluidin viser karakteristiske absorptionsbånd i UV- og det synlige område med en maksimal absorptionsbølgelængde på ca. 280-290 nm. Infrarød (IR) spektroskopi: Det infrarøde spektrum af p-toluidin viser karakteristiske bånd, der er forbundet med aminogruppen (N-H-strækning og -bøjning) og aromatiske ringvibrationer.

Nuklear magnetisk resonans (NMR)-spektroskopi: 1H NMR- og 13C NMR-spektrene af p-toluidin giver detaljerede oplysninger om det kemiske miljø og antallet af henholdsvis brint- og kulstofatomer, hvilket er nyttigt til strukturel opklaring og identifikation.

B. Anvendelser og applikationer

a. Produktion af farvestoffer og pigmenter

p-Toluidin er et vigtigt mellemprodukt i syntesen af en lang række farvestoffer og pigmenter, især azofarvestoffer. Disse farvestoffer anvendes i vid udstrækning i tekstil-, læder-, plast- og trykfarveindustrien. Dets kemiske struktur giver en bred vifte af farver, hvilket gør det værdifuldt i produktionen af lyse og langtidsholdbare farvestoffer.

p-Toluidin er et vigtigt mellemprodukt i produktionen af en række forskellige farvestoffer og pigmenter. Disse kan bruges til:

Tekstiler: Azofarvestoffer afledt af p-toluidin bruges til at farve tekstiler på grund af deres livlige nuancer og gode lysægthed [ChemicalBook].

Plast: Pigmenter, der indeholder p-toluidinderivater, kan farve plast til forskellige anvendelser.

Trykfarver: Trykfarver kan bruge p-toluidinbaserede farvestoffer på grund af deres specifikke farveegenskaber.

b. Farmaceutisk

P-toluidin bruges til syntese af farmaceutiske forbindelser og er en grundlæggende ingrediens i forskellige lægemidler og aktive farmaceutiske ingredienser (API'er). Det bruges i lægemidler som analgetika, antipyretika og antihistaminer.

c. Agrokemikalier

I landbruget bruges p-toluidin til syntese af herbicider, fungicider og insekticider. Det hjælper med at udvikle effektive plantebeskyttelsesmidler, der hjælper med at kontrollere skadedyr og sygdomme og forbedre afgrødernes udbytte og kvalitet.

d. Kemikalier til gummi

P-toluidin bruges til fremstilling af gummikemikalier, herunder acceleratorer og antioxidanter. Disse tilsætningsstoffer forbedrer gummiprodukternes egenskaber, såsom elasticitet, holdbarhed, ældnings- og nedbrydningsbestandighed.

e. Organisk syntese

I laboratorier for organisk kemi er p-toluidin en alsidig byggesten til syntese af en lang række organiske forbindelser. P-toluidin kan deltage i en række reaktioner, herunder acylering, alkylering og kondensering, for at producere komplekse molekyler til forskning, industrielle og farmaceutiske anvendelser.

f. Biologisk farvning

P-toluidin bruges som biologisk farvestof i histologi og cytologi. Det kan bruges til at visualisere specifikke cellulære strukturer eller komponenter under et mikroskop, hvilket hjælper med at studere væv og celler i medicinske miljøer og forskningsmiljøer.

g. Agrokemikalier

I landbruget bruges p-toluidin til fremstilling af herbicider, fungicider og insekticider.

Det bidrager til udviklingen af effektive plantebeskyttelsesmidler, der hjælper med at bekæmpe skadedyr og sygdomme og forbedre afgrødernes udbytte og kvalitet.

h. Kemikalier til farvefotografering

I farvefotografering bruges p-toluidin til at fremstille kemikalier, der er nødvendige for fremkaldelse af farvefilm.

Det hjælper med at danne farvestoffer og fotografiske sensibilisatorer, der bruges i farvefotografiske emulsioner.

i. Additiver til polymerer

P-toluidin kan tilsættes som additiv til polymerformuleringer for at give dem de ønskede egenskaber.

Det kan bruges som stabilisator, antioxidant eller UV-absorberende middel til at forbedre polymermaterialers ydeevne og holdbarhed.

j. Korrosionshæmmere

I industrien bruges p-toluidin som en del af korrosionsinhibitorer til metal.

Det hjælper med at beskytte metaloverflader mod korrosion og nedbrydning i en række forskellige miljøer, hvilket forlænger levetiden for udstyr og infrastruktur.

C. Produktionsmetode

a. Nitrering og reduktion

En af de vigtigste metoder til fremstilling af p-toluidin består af to trin: nitrering af toluen efterfulgt af reduktion af nitro.

I nitreringstrinnet reagerer toluen (methylbenzen) med en blanding af salpetersyre (HNO3) og svovlsyre (H2SO4) i nærvær af en katalysator (normalt en metalkatalysator som f.eks. svovlsyre) for at producere p-nitrotoluen.

Derefter reduceres p-nitrotoluen til p-toluidin ved hjælp af et reduktionsmiddel (f.eks. jernspåner eller metallisk tin) og syre.

Reduktionsreaktionen udføres normalt under tilbagesvaling med opvarmning og omrøring for at sikre fuldstændig omdannelse af p-nitrotoluen til p-toluidin.

Når reaktionen er afsluttet, adskilles rå p-toluidin fra reaktionsblandingen, renses og behandles yderligere efter behov.

b. Hydrogeneringsreaktion

En anden metode til fremstilling af p-toluidin er direkte hydrogenering af p-nitrotoluen ved hjælp af hydrogen (H2) og en katalysator. Hydrogeneringsreaktionen udføres normalt i nærvær af en metalkatalysator, såsom palladium (Pd) eller platin (Pt), understøttet på et passende bæremateriale, såsom kulstof eller aluminiumoxid. P-nitrotoluen opløses eller suspenderes i et passende opløsningsmiddel, og brint ledes gennem opløsningen ved høj temperatur og højt tryk i nærvær af katalysatoren. Hydrogeneringsreaktionen omdanner nitrogruppen (-NO2) i p-nitrotoluen til aminogruppen (-NH2) for at producere p-toluidin.

Når reaktionen er afsluttet, adskilles p-toluidinproduktet fra reaktionsblandingen, renses og behandles yderligere efter behov.

c. Andre metoder

p-Toluidin kan fremstilles ved reduktion af andre nitroforbindelser eller ved reaktion af anilin med methyleringsmidler.

D. Overvejelser om sundhed og sikkerhed

P-toluidin er opført som et potentielt kræftfremkaldende stof hos mennesker af flere tilsynsmyndigheder, herunder International Agency for Research on Cancer (IARC) og U.S. Environmental Protection Agency (EPA).

Eksponering for p-toluidin, som kan ske ved indånding, indtagelse eller hudkontakt, er blevet forbundet med en øget risiko for blærekræft hos mennesker.

Korrekt håndtering og sikkerhedsforanstaltninger, såsom brug af personlige værnemidler (PPE) og tilstrækkelig ventilation, skal tages i brug, når der arbejdes med p-toluidin.

a. Toksicitet

P-toluidin er giftigt og kan forårsage sundhedsskadelige virkninger ved eksponering. Det kan komme ind i kroppen ved indånding, hudkontakt eller indtagelse. Akut eksponering for p-toluidin kan irritere hud, øjne og luftveje. Symptomerne kan omfatte rødme, kløe, brændende fornemmelse, hoste og åndedrætsbesvær. Langvarig eller gentagen eksponering for p-toluidin kan forårsage mere alvorlige helbredseffekter, herunder skader på leveren, nyrerne og centralnervesystemet. Langvarig eksponering øger også risikoen for visse typer kræft, især blærekræft.

b. Sikkerhedsforanstaltninger

Når p-toluidin anvendes, skal der tages passende sikkerhedsforanstaltninger for at minimere eksponeringen. Dette omfatter brug af personlige værnemidler (PPE) såsom handsker, sikkerhedsbriller og beskyttelsestøj. Arbejdsområdet skal være godt ventileret for at forhindre ophobning af dampe. Hvis ventilationen er utilstrækkelig, kan det være nødvendigt med åndedrætsværn. Undgå hudkontakt med p-toluidin ved at bære uigennemtrængelige handsker og uigennemtrængeligt tøj. I tilfælde af hudkontakt skal du straks fjerne forurenet tøj og vaske det berørte område med vand og sæbe. I tilfælde af øjenkontakt skylles øjnene med vand i mindst 15 minutter, og der søges omgående lægehjælp.

Undgå at spise, drikke eller ryge i områder, hvor p-toluidin er blevet håndteret, for at forhindre utilsigtet indtagelse.

c. Opbevaring og håndtering

Opbevar p-toluidin på et køligt, tørt og godt ventileret sted væk fra uforenelige stoffer. Opbevaringsbeholdere skal være tæt lukkede og korrekt mærkede for at forhindre utilsigtet kontakt. P-toluidin skal holdes væk fra antændelseskilder, varme og direkte sollys. Brug passende inddæmningsforanstaltninger, såsom sekundær inddæmning, for at forhindre spild og lækage.

d. Bortskaffelse

Bortskaf p-toluidin og dets forurenede materialer i overensstemmelse med lokale, statslige og føderale bestemmelser. Hæld ikke p-toluidin eller dets opløsning i afløbet, og smid det ikke ud i den almindelige skraldespand. Rådfør dig med en tilsynsmyndighed eller en affaldshåndteringsspecialist om korrekte bortskaffelsesmetoder, herunder forbrænding eller behandling på et godkendt anlæg.

E. Regulatorisk status:

På grund af de potentielle sundhedsfarer, der er forbundet med p-toluidin, har forskellige regioner og lande forskellige regler og restriktioner for brug og håndtering af det.

I USA er p-toluidin klassificeret som et farligt luftforurenende stof i henhold til Clean Air Act, og brugen af det er reguleret af Occupational Safety and Health Administration (OSHA) og Environmental Protection Agency (EPA).

I EU er p-toluidin klassificeret som et kræftfremkaldende, mutagent og reproduktionstoksisk stof (CMR), og brugen af det er begrænset eller forbudt i visse anvendelser.

a. Klassificering og mærkning

P-toluidin er klassificeret og mærket i henhold til forskellige lovgivningsmæssige rammer, herunder det globalt harmoniserede system for klassificering og mærkning af kemikalier (GHS), som giver standardiserede kriterier for fareklassificering og kommunikation.

Afhængigt af jurisdiktionen kan p-toluidin være klassificeret som et farligt stof eller kemikalie, og passende faresymboler, signalord og sikkerhedssætninger skal fremgå af etiketter og sikkerhedsdatablade (SDS).

b. Grænseværdier for erhvervsmæssig eksponering

Myndigheder som den amerikanske Occupational Safety and Health Administration (OSHA) og Det Europæiske Arbejdsmiljøagentur (EU-OSHA) i Den Europæiske Union har fastsat grænseværdier for erhvervsmæssig eksponering (OEL) for p-toluidin for at beskytte arbejdere mod potentielle sundhedsrisici.

OEL'er angiver typisk den maksimalt tilladte koncentration af p-toluidin i luften på en arbejdsplads over en bestemt tidsperiode, f.eks. et 8-timers tidsvægtet gennemsnit (TWA) eller en kortvarig eksponeringsgrænse (STEL).

c. Miljøbestemmelser

Myndighederne kan også begrænse udledningen af p-toluidin i miljøet for at minimere dets indvirkning på menneskers sundhed og økosystemer.

Der kan fastsættes emissionsgrænser for p-toluidin for spildevandsudledninger, luftemissioner og bortskaffelse af fast affald, og industrier kan blive pålagt at implementere forureningsforebyggende foranstaltninger og behandlingsteknologier for at overholde disse regler.

F. Upstream-produkter:

Toluen (toluen): Toluen er det vigtigste råmateriale til fremstilling af p-toluidin. Det gennemgår nitrering og efterfølgende reduktion for at producere p-toluidin.

Salpetersyre (HNO3): Salpetersyre bruges i nitreringstrinnet i synteseprocessen til at omdanne toluen til p-nitrotoluen.

Svovlsyre (H2SO4): Svovlsyre bruges ofte som katalysator i nitreringsreaktioner.

Brint (H2): Brint bruges i reduktionstrinnet i syntesen til at omdanne p-nitrotoluen til p-toluidin.

Katalysator: Katalysatorer som f.eks. jernspåner eller metallisk tin bruges i reduktionsreaktionen.

G. Downstream-produkter:

Farvestoffer og pigmenter: p-Toluidin er et vigtigt mellemprodukt i produktionen af forskellige farvestoffer og pigmenter (især azofarvestoffer), som kan bruges i tekstiler, plast, trykfarver og andre industrier.

Lægemidler: p-Toluidin er den grundlæggende ingrediens i syntesen af analgetika, antipyretika og antihistaminer og andre farmaceutiske forbindelser.

Agrokemikalier: Det bruges i produktionen af herbicider, fungicider og insekticider til at beskytte afgrøder og bekæmpe skadedyr.

Gummikemikalier: p-toluidin bruges i produktionen af gummikemikalier som f.eks. acceleratorer og antioxidanter for at forbedre gummiprodukters ydeevne.

Organisk syntese: p-Toluidin er en alsidig byggesten til syntese af forskellige organiske forbindelser i organisk-kemiske laboratorier.

Biologisk farvning: p-Toluidine bruges som biologisk farvning i histologi og cytologi til observation af cellestrukturer under mikroskopet.

Kemikalier til farvefotografering: I farvefotografering bruges p-toluidin til at fremstille kemikalier, der er nødvendige for fremkaldelse af farvefilm.

Tilsætningsstoffer til polymerer: P-toluidin bruges som tilsætningsstof i polymerformuleringer for at opnå de ønskede egenskaber som f.eks. stabilitet og holdbarhed.

Korrosionsinhibitorer: p-Toluidine kan bruges som komponent i korrosionsinhibitorer til metal for at beskytte metaloverflader mod korrosion og nedbrydning..