Kanelaldehyd, også kendt som kanelaldehyd, kanelaldehyd, β-benacrolein eller 3-phenyl-2-propenal, er en organisk aldehydforbindelse, der findes i æteriske olier som kanelolie, rosenolie og patchouliolie.

Dets kemiske navn er triphenylacrolein med molekylformlen C9H8O, og ved atmosfærisk tryk har det et smeltepunkt på -8 °C og et kogepunkt på 253 °C og findes som en væske. Cinnamaldehyd har både cis- og trans-isomerer, og alt naturligt cinnamaldehyd har trans-struktur.

Cinnamaldehyd har en stærk og langvarig kaneloliesmag med antibakterielle og svampedræbende, vasodilaterende blodkar og blodtrykssænkende og andre egenskaber, der i vid udstrækning anvendes inden for medicin, fødevareindustrien og andre områder.

Fysiologiske funktioner af cinnamaldehyd

Cinnamaldehyd har den effekt, at det sænker blodsukkeret og blodlipiderne, og kan bruges til at behandle type II diabetes mellitus. Indtagelse af kanelaldehyd kan forbedre kroppens udnyttelse af glukose og estere og opnå formålet med at sænke blodsukkeret og blodlipiderne.

Forskning viser, at patienter med type II-diabetes, der tager kanelaldehyd, får reduceret deres fasteblodsukker, triglycerider og indhold af lipoproteiner med lav densitet betydeligt.

Cinnamaldehyd kan bruges til behandling af anti-cellulær fibrose, forskning viser, at cinnamaldehyd kan hæmme høj glukoseinduceret proliferation af renal interstitiel fibroblasthypertrofi og interstitiel kollagensyntese og -sekretion.

Huang Jiangyan undersøgte rotter, der havde fået højt blodsukker, og fandt ud af, at kanelaldehyd reducerede spredningen af hjertefibroblaster fra rotter og hæmmede syntesen og udskillelsen af intercellulært kollagen.

Cai Leiqin et al. viste, at cinnamaldehyd specifikt aktiverer den nukleare faktor E-2-relaterede faktorvej og fremmer helingen af sår hos diabetiske mus.

Nogle undersøgelser har vist, at kanelaldehyd kan modstå mavesår ved at hæmme erosionen af maveslimhinden af pepsin og øge blodgennemstrømningshastigheden i maveslimhinden; det kan forsigtigt stimulere maven og tarmene, fremme udskillelsen af spyt og mavesaft, forbedre fordøjelsesfunktionen, fremme appetitten, frigøre spasmen i den glatte muskel i mave-tarmkanalen og lindre den spasmodiske smerte i tarmkanalen.

Antibakteriel effekt af cinnamaldehyd

Cinnamaldehyd har en bredspektret antibakteriel virkning, Zhang Wenjuan et al. 22 arter, 31 betingede patogene svampe til cinnamaldehyd-antifungale eksperimenter, resultaterne viser, at cinnamaldehyd på Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Penicillium citrinum og andre svampe har en bedre hæmningseffekt.

Cinnamaldehyd kan gøre visse bakterier i kroppen af det reaktive iltindhold, producere oxidativ skade og forårsage deres død. Wang Fan et al. cinnamic aldehyde i rollen som Escherichia coli og Pseudomonas aeruginosa fandt, at efter behandling med cinnamic aldehydopløsning hæmmes væksten af Escherichia coli, bakterierne i kroppen af hydrogenperoxid, malondialdehyd og andet indhold steg markant, Pseudomonas aeruginosa celleoverflade har en bakteriemembran, selvom den ikke er påvist i kroppen af ophobning af reaktive iltarter, men dens vækst og metabolisme påvirkes også.

Kanelaldehyd kan hæmme væksten af bakterier ved at ødelægge deres struktur og normale metaboliske funktion. Cinnamic aldehyd indeholder aldehydgruppe, har en vis hydrofilicitet, let at adsorbere på den hydrofile gruppe på svampens overflade, på cellemembranen i chitinsyntase og glucansyntaseaktivitet har en vis hæmmende virkning og derved hæmmer dannelsen af chitin og glukose i cellevæggen, ødelægger polysaccharidstrukturen i cellevæggen og hæmmer svampens vækst; kan også opløses i de hydrofobe domæner af cellemembraner mellem nærliggende lipoylkæder, forbedre cellemembranens permeabilitet, hvilket fører til svampens død. ATP-lækage, hvilket resulterer i bakteriel død.

Cinnamaldehyd kan hæmme væksten af bakterier ved at påvirke den normale ekspression af intracellulært DNA eller RNA. Xie Xiaomei et al. observerede og analyserede DNA og RNA i Aspergillus flavus og Aspergillus fumigatus ved hjælp af laserscanningskonfokalmikroskop og fandt, at kanelaldehyd kunne forstyrre syntesen af DNA og den normale metabolisme af RNA, hvilket førte til unormal proteinmetabolisme og ikke kunne fuldføre den normale cyklus af cellen og hæmmede væksten af formen. Cinnamaldehyd kan blokere udtrykket af nøglegenet FKS, hvilket fører til syntese af polysaccharid i cellevæggen af Aspergillus fumigatus og dermed hæmmer væksten af skimmelsvampen.

Cinnamaldehyd kan hæmme væksten af Aspergillus fumigatus ved at blokere dets metabolisme. Dai Xiangrong et al. analyserede den optiske tæthed og malondialdehydværdien af Aspergillus flavus-sporeekstrakter under forskellige inhiberingstilstande og fandt, at kanelaldehyd kunne blokere den metaboliske vej i vækstprocessen ved at hæmme aktiviteten af visse enzymer i cellerne, hvilket i sidste ende resulterede i, at sporer ikke kunne spire og vokse til kolonier normalt. Den funktionelle gruppe i kanelaldehyd, aldehydgruppen, kan reagere med de funktionelle grupper af proteiner i cellen, såsom aminogruppen, carboxylgruppen etc., hvilket kan hæmme eller endda inaktivere enzymaktiviteten.

Metabolisme af kanelaldehyd

Sushang udførte dyreforsøg med kanelolie og fandt, at kanelaldehyd hurtigt kan metaboliseres til kanelsyre hos rotter. Sapienza P P et al. viste, at store doser mærket kanelaldehyd kan udskilles som metabolitter i urinen og i mindre grad i fæces, med benzoesyre som den største metabolit.

Kanelaldehyd metaboliseres ad flere veje, det kan oxideres til kanelsyre af NAD-afhængig aldehyddehydrogenase og bindes til andre salte og udskilles; det kan også yderligere β-oxideres eller reageres med reduceret glutathion for at danne thioetherinderivater, som derefter bindes til andre forbindelser og til sidst elimineres fra kroppen med meget få rester i menneskekroppen.

Anvendelse af cinnamaldehyd i fødevarer

På grund af sin gode antibakterielle effekt bruges kanelaldehyd i vid udstrækning til konservering af fødevarer. De vigtigste anvendelsesmåder er: gasning, fremstilling af film, emulsionsbehandling. Wen Xiaoli et al. fumigerede forsøgsgruppen af shiitake-svampe med kanelaldehyd og fandt ud af, at sammenlignet med kontrolgruppen blev forsøgsgruppens mikrobielle indhold reduceret, respirationen blev bremset, oxidative skader blev reduceret, og reduktionen af fugtindholdet blev bremset.

Alle indikatorerne viste, at behandling med cinnamaldehyd effektivt kunne opretholde kvaliteten af shiitake-svampe og have en god konserveringseffekt. Wang Liqiang et al. brugte cinnamaldehyd og calciumpropionat som bakteriostatiske midler kombineret med kartoffelstivelse, glycerol, calciumchlorid og andre stoffer til at forberede en antibakteriel spiselig film, som effektivt kan hæmme væksten og reproduktionen af mikroorganismer i det afkølede kød, bremse tabet af fugt og spille en god konserveringseffekt på det afkølede kød.

Wang Qingkui et al. forberedte cinnamaldehyd-nanoemulsion med cinnamaldehyd, Tween 80, ethanol, ethylacetat og destilleret vand og brugte cinnamaldehyd-nanoemulsion og cinnamaldehydopløsning med samme koncentration af fire almindelige vanddyrspatogener til at udføre bakteriostatiske eksperimenter, og resultaterne viste, at cinnamaldehyd-nanoemulsion har bedre effekt.

Li Hongliang et al. brugte kanelaldehyd som konserveringsmiddel i fødevarer og fandt ud af, at det sammensatte konserveringsmiddel af kanelaldehyd har en bedre konserverende og friskhedsbevarende effekt ved at reducere doseringen af traditionelle konserveringsmidler.

Cinnamaldehyd har en stærk og langvarig speciel smag af kanelolie, som ofte bruges i fødevaretilsætningsstoffer. Tilsætning af spor af kanelolie i kinesisk suppe, kaffe, småkager og bagværk kan øge smagen af mad. Tilsætning af kanelaldehyd til tyggegummi kan øge smagen af selve tyggegummiet samt maskere dårlig ånde og fjerne nogle orale bakterier.

Perspektiv

På grund af sine fremragende bredspektrede antibakterielle egenskaber, specielle aromatiske lugt, spiller kanelaldehyd i fødevareindustrien en bevarelse af friskhed og konservering og forbedrer smagen og teksturen i den dobbelte rolle.

Cinnamaldehyd omsættes hurtigt og har kun få rester i menneskekroppen, og det er anerkendt som et sikkert og ugiftigt krydderi af Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States (FEMA) og også anerkendt som et sikkert og ugiftigt stof af U.S. Food and Drug Administration (FDA).

I Kina er kanelaldehyd også anerkendt som et syntetisk krydderi til mad, som kan bruges i kød, slik, tyggegummi, krydderier og så videre. Cinnamaldehyd har dog dårlig vandopløselighed, stærk flygtighed og stærk smag, som let kan påvirke den oprindelige smag af mad, hvilket begrænser dets anvendelse i fødevarekonservering og antiseptisk.

Nogle derivater af kanelaldehyd har de samme egenskaber som kanelaldehyd, såsom kanelsyre kanelsmag er lettere og har den antibakterielle egenskab; nogle undersøgelser har vist, at kanelaldehydmikroemulsion kan løse problemet med dårlig vandopløselighed og har en meget god antibakteriel virkning. Yderligere forskning og udvikling af cinnamaldehydderivater og mikroemulsion og andre relaterede produkter kan bedre udvide anvendelsesområdet for cinnamaldehyd.