Methylcarbamat 598-55-0

Methylcarbamat (også kendt som methylcarbamat eller polyuretan) er en organisk forbindelse, der er den enkleste ester af carbaminsyre (H2NCO2H). Det er et farveløst fast stof.

Methylcarbamat fremstilles ved at lade methanol og urea reagere:

CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3

Det fremstilles også ved reaktion af ammoniak med methylchlorformiat eller dimethylcarbonat.

Methylcarbamat (CH3OCONH2) er en simpel organisk forbindelse, der består af en methylgruppe (CH3) bundet til en carbamatfunktionel gruppe (OCONH2).

Carbamatgruppen er en carbonylgruppe (C=O) med en tilknyttet aminogruppe (NH2).

Methylcarbamat er et polært molekyle på grund af de elektronegative oxygen- og nitrogenatomer, som giver det et dipolmoment.

Det har en tetraedrisk molekylær geometri omkring carbonylcarbonatomet.

 

Fysiske og kemiske egenskaber:

Kemisk formel: CH3OCONH2

CAS-nummer: 598-55-0

Molekylvægt: 75,08 g/mol

Udseende: Hvidt krystallinsk fast stof

Smeltepunkt: 110-112°C

Kogepunkt: 200°C

Smeltepunkt:56-58 °C (oplyst)

Kogepunkt:176-177 °C (oplyst)

Massefylde: 1,14 g/cm3

Brydningsindeks: 1,4125

Flammepunkt: 93 °C

Opbevaringsforhold: Inert atmosfære, stuetemperatur

Opløselighed:700 g/L (20°C)

Surhedskoefficient (pKa): 13,37 ± 0,50 (forudsagt)

Form:Klæbende krystaller

Farve:Hvid

PH-værdi: 6-8 (50 g/l, H2O, 20℃)

Vandopløselighed:700 g/L (20 ºC)

Følsomhed: Fugtfølsom

Methylcarbamat er en simpel organisk forbindelse, som er methylesteren af carbaminsyre.

Det er et hvidt, krystallinsk fast stof med en svag esterlignende lugt.

Methylcarbamat er opløseligt i vand, alkohol og andre polære organiske opløsningsmidler.

Det er moderat flygtigt og kan destilleres under reduceret tryk.

Methylcarbamat er relativt kemisk stabilt, men kan hydrolyseres og danne methanol og kuldioxid.

 

Anvendelser og applikationer:

Carbamat-pesticider bruges i vid udstrækning som insekt-, herbicid- og fungicidmidler, og de bruges også til at dræbe myg og kakerlakker. Almindeligt anvendte er: Furadan, Carbaryl, Methomyl, Methomyl, Cordyceps og så videre.

Methylcarbamat bruges hovedsageligt som et reaktionsmellemprodukt i tekstil- og polymerindustrien. I tekstilindustrien bruges det til fremstilling af dihydroxymethylcarbaminsyre-methylester-baserede harpikser, som anvendes på polyester/bomuldsblandingsstoffer som et stressresistent efterbehandlingsmiddel. De behandlede stoffer har god krølvinkelretention, er syrevridningsresistente i kommercielle vaskerier, er klorfri og flammehæmmende.

Methylcarbamat bruges også til fremstilling af lægemidler, pesticider og polyurethaner.

Methylcarbamater bruges i vid udstrækning som insektmidler. De har antikolinesterase-aktivitet, men giver ikke kumulative effekter.

Methylcarbamat er et kemisk mellemprodukt i syntesen af forskellige lægemidler, insekticider og andre organiske forbindelser. Det er en forløber for produktionen af methylisocyanat, som bruges i produktionen af carbamatinsekticider.

Methylcarbamat bruges som blødgører, brændstofadditiv og som komponent i visse malinger og fugemasser.

Tidligere blev det også brugt som rodenticid og insekticid, men brugen til disse formål er aftaget på grund af bekymring for dets giftighed.

1. Farmaceutiske og agrokemiske mellemprodukter:

Methylcarbamat er et vigtigt kemisk mellemprodukt, der bruges i syntesen af forskellige farmaceutiske og agrokemiske produkter.

Det er et forstadie til produktionen af methylisocyanat, som er en vigtig byggesten i mange carbamatbaserede pesticider og herbicider.

Methylcarbamat kan også bruges som udgangsmateriale til syntese af visse antiinflammatoriske, smertestillende og kræftbekæmpende lægemidler.

2. Blødgøringsmidler og belægninger:

Methylcarbamat er blevet brugt som blødgører i forskellige polymer- og harpiksformuleringer, f.eks. dem, der bruges i maling, belægninger og klæbemidler.

Det kan forbedre disse materialers fleksibilitet, slagfasthed og vedhæftningsegenskaber.

I nogle specialiserede belægninger og fugemasser kan methylcarbamat bruges som tværbindingsmiddel eller hærdningsadditiv.

3. Tilsætningsstoffer til brændstof:

Historisk set er methylcarbamat blevet brugt som brændstofadditiv, især i benzin, for at forbedre forbrændingseffektiviteten og reducere aflejringer i motoren.

Brugen af methylcarbamat som brændstofadditiv er dog faldet i de senere år på grund af bekymringer om dets potentielle giftighed og miljøpåvirkning.

4. Rodenticider og insektmidler:

Tidligere blev methylcarbamat brugt som aktiv ingrediens i nogle rodenticid- og insekticidprodukter.

Disse anvendelser er faldet betydeligt på grund af udviklingen af nyere, mere effektive og mindre giftige alternativer samt lovgivningsmæssige begrænsninger i brugen af methylcarbamat-baserede pesticider.

5. Industrielle opløsningsmidler og rengøringsmidler:

På grund af dets opløsningsmiddelegenskaber og relativt lave toksicitet er methylcarbamat blevet brugt i nogle industrielle rengøringsprodukter og affedtningsmidler.

Anvendelsen er dog begrænset, da der er kommet mere effektive og miljøvenlige opløsningsmidler og rengøringsmidler på markedet.

Overordnet set anvendes methylcarbamat i dag primært som kemisk mellemprodukt i produktionen af lægemidler, landbrugskemikalier og andre specialkemikalier, snarere end som et selvstændigt produkt eller tilsætningsstof. De historiske anvendelser i brændstof, pesticider og industrielle opløsningsmidler er stort set udfaset.

 

Syntese og produktion:

Methylcarbamat syntetiseres typisk ved reaktion af methanol (CH3OH) med phosgen (COCl2) for at danne methylchlorformiat, efterfulgt af reaktion med ammoniak (NH3) for at danne det endelige produkt.

Alternativt kan det fremstilles ved at lade methylisocyanat (CH3NCO) reagere med vand.

Industriel produktion af methylcarbamat involverer ofte kontinuerlige processer med specialudstyr og strenge sikkerhedsforanstaltninger på grund af udgangsmaterialernes farlige karakter.

Syntese af methylcarbamat:

Den mest almindelige syntetiske rute for methylcarbamat involverer en totrinsproces:

Reaktion mellem methanol og phosgen:

Methanol (CH3OH) reagerer med fosgen (COCl2) og danner methylchlorformiat (CH3OCOCl).

Denne reaktion udføres typisk i nærvær af en base, f.eks. pyridin, for at neutralisere biproduktet saltsyre.

Methylchlorformiat er et vigtigt mellemprodukt i produktionen af forskellige carbamatforbindelser.

Ammonolyse af methylchloroformiat:

Mellemproduktet methylchlorformiat omsættes derefter med ammoniak (NH3) for at danne methylcarbamat (CH3OCONH2).

Denne reaktion involverer nukleofil addition af ammoniak til carbonylkulstoffet i methylchloroformatet, efterfulgt af eliminering af hydrogenchlorid.

Reaktionen udføres typisk i et organisk opløsningsmiddel, f.eks. toluen eller dichlormethan, for at lette adskillelsen af methylcarbamatproduktet.

Produktion af methylcarbamat:

Produktion af methylcarbamat i industriel skala involverer ofte kontinuerlige processer med specialudstyr:

Generering af fosgen:

Fosgen genereres typisk på stedet ved en reaktion mellem kulilte (CO) og klor (Cl2) i nærvær af en katalysator, f.eks. aktivt kul.

Fremstilling af fosgen kræver strenge sikkerhedsforanstaltninger på grund af gassens meget giftige karakter.

Methylkloroformatsyntese:

Fosgenet omsættes derefter med metanol i en reaktor med kontinuerligt flow, ofte ved hjælp af en basisk katalysator for at forbedre reaktionskinetikken.

Methylchlorformiat-produktet renses typisk ved destillation eller andre separationsteknikker.

Ammonolysetrin:

Methylkloroformatet omsættes derefter med ammoniakgas eller vandig ammoniakopløsning i en kontinuerligt drevet reaktor.

Methylcarbamatproduktet adskilles, typisk ved krystallisering eller inddampning, og renses yderligere efter behov.

Emballage og opbevaring:

Det rensede methylcarbamat pakkes derefter, ofte i tromler eller andre egnede beholdere, til distribution og opbevaring.

Korrekte håndterings- og opbevaringsprocedurer er afgørende for at sikre det endelige produkts sikkerhed og stabilitet.

 

Reaktivitet og nedbrydning:

Methylcarbamat er modtageligt for hydrolyse, både under sure og basiske forhold, hvilket kan nedbryde den funktionelle carbamatgruppe.

Termisk nedbrydning kan også forekomme ved høje temperaturer og danne metanol, kuldioxid og andre biprodukter.

Under visse betingelser kan methylcarbamat reagere med nukleofiler, såsom alkoholer eller aminer, og danne substituerede carbamater eller urea.

Der er rapporteret om mikrobiel nedbrydning af methylcarbamat, og nogle bakterier og svampe er i stand til at bruge det som kulstof- og kvælstofkilde.

 

Lovgivningsmæssige og miljømæssige overvejelser:

Methylcarbamat er opført som et farligt stof i henhold til forskellige miljøbestemmelser på grund af dets giftighed.

Der er fastsat eksponeringsgrænser og retningslinjer for håndtering i arbejdsmiljøer for at minimere risikoen for arbejdstagerne.

Undersøgelser af skæbne og transport i miljøet har vist, at methylcarbamat kan være persistent i visse jord- og vandmiljøer med potentiale til at blive bioakkumuleret i nogle organismer.

Korrekt bortskaffelse og inddæmning er afgørende for at forhindre miljøforurening og eksponering af mennesker.

 

Toksikologi og sikkerhed:

Methylcarbamat er moderat giftigt ved indtagelse eller indånding.

Symptomer som kvalme, opkast, diarré og åndedrætsbesvær kan opstå efter eksponering.

Langvarig eller gentagen eksponering kan også forårsage lever- og nyreskader.

Der skal anvendes passende personlige værnemidler, såsom handsker og åndedrætsværn, ved håndtering af methylcarbamat.

Når der arbejdes med denne forbindelse, skal der træffes passende ventilations- og beskyttelsesforanstaltninger for at minimere risikoen for eksponering.

I modsætning til sin nære slægtning, ethylcarbamat, er det ikke mutagent for salmonella (negativt i Ames-testen), men det er mutagent for bananfluer. Eksperimentelle beviser tyder på, at det er kræftfremkaldende hos rotter og ikke kræftfremkaldende hos mus. Ifølge Proposition 65 er forbindelsen "kendt af staten Californien for at være kræftfremkaldende"..

Årsagerne til carbamat-pesticidforgiftning ligner andre pesticidforgiftninger. Produktiv forgiftning ses ofte, når pesticider anvendes uden passende beskyttelsesforanstaltninger eller i varme og fugtige miljøer, hovedsageligt gennem huden og indåndingsforgiftning i luftvejene. Livsforgiftning ses ofte ved selvmord eller utilsigtet forgiftning, ved oral forgiftning.

Carbamat pesticidforgiftning er akut, oral forgiftning inden for 10 til 20 minutter efter forgiftningens begyndelse, produktion af arbejde i kontakt med forgiftningen af størstedelen af 2 til 6 timers begyndelse. I lighed med organofosfor pesticidforgiftning er især muskariniske symptomer mere tydelige. Mild forgiftning har milde muskariniske symptomer og symptomer på centralnervesystemet, såsom svimmelhed, hovedpine, træthed, kvalme, opkastning, sløret syn, spyt, overdreven svedtendens, indsnævring af pupiller og så videre. Ud over de ovennævnte symptomer viser moderat forgiftning muskeltremor og forhøjet blodtryk. Alvorlig forgiftning kan give lungeødem, koma, hjerneødem, kolinesteraseaktivitet i fuldblod på 30% eller mindre, og i alvorlige tilfælde er der lammelse af åndedrætsmusklerne, åndedrætssvigt og endda død. Derudover kan hudforurening forårsage brændende smerter, rødmen, udslæt; konjunktival forurening kan forårsage brændende fornemmelse, tåreflåd, indsnævring af pupiller og så videre.

Mistanke om forgiftning med carbamat-insekticider skal behandles omgående, og en endelig diagnose kan stilles ved hjælp af en klar eksponeringshistorie, symptomer, tegn og symptomer kombineret med resultaterne af kolinesterase og toksikologiske tests. Denne type forgiftning fører til et fald i kolinesteraseaktiviteten i blodet, men den bør testes så hurtigt som muligt efter forgiftningen, og kolinesteraseaktiviteten vil gradvist komme sig, efterhånden som forgiftningen varer længere. Giften fjernes ved maveskylning osv., og der anvendes atropin, som er en potent modgift. I modsætning til organofosfor-pesticidforgiftning er oxim-kolinesterase-reenactors forbudt ved carbamat-insekticidforgiftning.